Fișă de formule - Chimie pentru Bacalaureat, gratuită, de printat

Fișă de formule - Chimie, academos.online/fise/chimie/

Elevii aleg una dintre cele două programe: chimie anorganică și generală sau chimie organică. Masele atomice și constantele sunt date în enunț.

Chimie anorganică și generală

Structura atomului. Tabelul periodic

Atomul $_{Z}^{A} E$ : $Z$ = numărul de protoni = numărul de electroni; $A = Z + N$ ( $N$ : numărul de neutroni); izotopi: același $Z$ , $A$ diferit ( $_{1}^{1} H$ , $_{1}^{2} H$ , $_{1}^{3} H$ ; $_{17}^{35} Cl$ , $_{17}^{37} Cl$ ).
Ionul $E^{n +}$ are $Z - n$ electroni; ionul $E^{n -}$ are $Z + n$ electroni.
Stratul $n$ : cel mult $2 n^{2}$ electroni; substraturi: s (2 e⁻), p (6 e⁻), d (10 e⁻); un orbital: cel mult 2 electroni cu spin opus; ordinea de completare: 1s 2s 2p 3s 3p 4s 3d.
Exemple: $Na$ ( $Z = 11$ ): 1s² 2s² 2p⁶ 3s¹; $Cl$ ( $Z = 17$ ): 1s² 2s² 2p⁶ 3s² 3p⁵; $Ar$ ( $Z = 18$ ): 1s² 2s² 2p⁶ 3s² 3p⁶.
Perioada = numărul de straturi ocupate; grupa: blocul s, grupa = numărul de electroni de pe ultimul strat (1, 2); blocul p, grupa = 10 + numărul de electroni de pe ultimul strat (13-18); blocul = substratul în curs de completare.
În perioadă (de la stânga la dreapta): raza atomică scade, caracterul nemetalic crește; în grupă (de sus în jos): raza crește, caracterul metalic crește, caracterul nemetalic scade.
Reactivitate: $Na > Mg > Al$ ; $F_{2} > C l_{2} > B r_{2} > I_{2}$ ; ionizare: $Na \to N a^{+} + e^{-}$ , $Cl + e^{-} \to C l^{-}$ .

Sodiul, magneziul, aluminiul, clorul

$4Na + O_{2} \to 2N a_{2} O$ ; $2Na + C l_{2} \to 2NaCl$ ; $2Na + 2 H_{2} O \to 2NaOH + H_{2}$ .
$2Mg + O_{2} \to 2MgO$ ; $Mg + 2 H_{2} O t^{\circ} C Mg (OH)_{2} + H_{2}$ ; $4Al + 3 O_{2} \to 2A l_{2} O_{3}$ ; $2Al + 6 H_{2} O \to 2Al (OH)_{3} + 3 H_{2}$ (după îndepărtarea stratului de oxid).
$H_{2} + C l_{2} \to 2HCl$ ; $2Fe + 3C l_{2} \to 2FeC l_{3}$ ; $Cu + C l_{2} \to CuC l_{2}$ ; $C l_{2} + H_{2} O ⇌ HCl + HClO$ .
$C l_{2} + 2NaOH \to NaCl + NaClO + H_{2} O$ ; $C l_{2} + 2NaBr \to 2NaCl + B r_{2}$ ; $C l_{2} + 2KI \to 2KCl + I_{2}$ .

Legături chimice

Ionică (transfer de electroni): $N a^{+} C l^{-}$ ; în cristalul de $NaCl$ fiecare ion este înconjurat de 6 ioni de semn opus.
Covalentă nepolară: $H - H$ , $N \equiv N$ , $Cl - Cl$ ; covalentă polară: $H - Cl$ , $H - O - H$ .
Covalent-coordinativă: $N H_{3} + H^{+} \to N H_{4}^{+}$ ; $H_{2} O + H^{+} \to H_{3} O^{+}$ .
Legătura de hidrogen: între un atom de H legat de F, O, N și un atom de F, O, N al altei molecule; de aceea apa are punct de fierbere ridicat ( $100^{\circ} C$ ), densitate maximă la $4^{\circ} C$ , iar gheața plutește.

Starea gazoasă

$p V = n RT$ ; $R = 0, 082 L \cdot atm \cdot mo l^{- 1} \cdot K^{- 1} = 8, 31 J \cdot mo l^{- 1} \cdot K^{- 1}$ ; $T = t + 273$ .
$n = \frac{m}{M} = \frac{V}{V _{m}} = \frac{N}{N _{A}}$ ; în condiții normale ( $0^{\circ} C$ , $1 atm$ ): $V_{m} = 22, 4 L/mol$ ; $N_{A} = 6, 022 \cdot 1 0^{23} mo l^{- 1}$ .
Densitatea gazului: $ρ = \frac{pM}{RT}$ ; densitatea relativă: $d = \frac{M _{1}}{M _{2}}$ , $M_{a er} = 28, 9 g/mol$ ; amestec: $\overline{M} = \frac{m _{t o t a l}}{n _{t o t a l}} = \sum x_{i} M_{i}$ ( $x_{i}$ : fracții molare).

Soluții apoase

$c = \frac{m _{d}}{m _{s}} \cdot 100$ (concentrația procentuală masică), $m_{s} = m_{d} + m_{ap \overset{a}{˘}}$ , $m_{s} = ρ V_{s}$ ; $c_{M} = \frac{n _{d}}{V _{s}} = \frac{m _{d}}{M \cdot V _{s}}$ ( $mol/L$ ); $c_{M} = \frac{10 ρ c}{M}$ ( $ρ$ în $g/mL$ ).
Diluare: $c_{M 1} V_{1} = c_{M 2} V_{2}$ ; amestec: $c_{M} = \frac{c _{M 1} V _{1} + c _{M 2} V _{2}}{V _{f ina l}}$ ; $c = \frac{c _{1} m _{s 1} + c _{2} m _{s 2}}{m _{s 1} + m _{s 2}}$ .
Dizolvare: „asemănătorul dizolvă asemănătorul”; solubilitatea gazelor scade cu temperatura și crește cu presiunea; factori: natura substanțelor, temperatura, agitarea, gradul de mărunțire.
Acid: donor de protoni; bază: acceptor de protoni; tari (ionizare totală): $HCl + H_{2} O \to H_{3} O^{+} + C l^{-}$ , $NaOH \to N a^{+} + H O^{-}$ .
Slabi (ionizare parțială): $HCN + H_{2} O ⇌ H_{3} O^{+} + C N^{-}$ ; $H_{2} C O_{3} + H_{2} O ⇌ H_{3} O^{+} + HC O_{3}^{-}$ ; $HC O_{3}^{-} + H_{2} O ⇌ H_{3} O^{+} + C O_{3}^{2 -}$ ; $N H_{3} + H_{2} O ⇌ N H_{4}^{+} + H O^{-}$ .
Cupluri acid/bază conjugată: $HCl/C l^{-}$ , $HCN/C N^{-}$ , $H_{2} C O_{3} /HC O_{3}^{-}$ , $HC O_{3}^{-} /C O_{3}^{2 -}$ , $H_{3} O^{+} / H_{2} O$ , $H_{2} O/H O^{-}$ , $N H_{4}^{+} /N H_{3}$ ; cu cât acidul este mai tare, cu atât baza conjugată este mai slabă.

Echilibre acido-bazice

$[H_{3} O^{+}] [H O^{-}] = 1 0^{- 14} mo l^{2} / L^{2}$ ( $25^{\circ} C$ ); $pH = - l g [H_{3} O^{+}]$ ; $[H_{3} O^{+}] = 1 0^{- pH}$ ; $pOH = - l g [H O^{-}]$ ; $pH + pOH = 14$ .
Acid monoprotic tare: $[H_{3} O^{+}] = c_{M}$ ; bază monoprotică tare: $[H O^{-}] = c_{M}$ , $pH = 14 + l g c_{M}$ ; $pH < 7$ acid, $pH = 7$ neutru, $pH > 7$ bazic.
Turnesol: roșu (acid), violet (neutru), albastru (bazic); fenolftaleină: incoloră (acid și neutru), roșu-carmin (bazic).
Neutralizare: $HCl + NaOH \to NaCl + H_{2} O$ ; $H_{3} O^{+} + H O^{-} \to 2 H_{2} O$ ; la neutralizare totală (acid și bază monoprotice): $n_{a c i d} = n_{baz \overset{a}{˘}}$ , $pH = 7$ .

Noțiuni de electrochimie

N.O.: element liber 0; H +1 (în hidruri metalice −1); O −2 (în peroxizi −1); ion monoatomic = sarcina ionului; suma N.O. = 0 în moleculă, = sarcina în ion.
Oxidare: cedare de electroni (N.O. crește); reducere: acceptare de electroni (N.O. scade); agentul oxidant se reduce, agentul reducător se oxidează; electroni cedați = electroni acceptați.
Pila Daniell: $(-) Zn ∣ Z n^{2 +} ∣∣ C u^{2 +} ∣ Cu (+)$ ; anod (−): $Zn \to Z n^{2 +} + 2 e^{-}$ ; catod (+): $C u^{2 +} + 2 e^{-} \to Cu$ ; $Zn + C u^{2 +} \to Z n^{2 +} + Cu$ ; t.e.m. $\approx 1, 1 V$ .
Acumulatorul cu plumb: $(-) Pb ∣ H_{2} S O_{4} ∣ Pb O_{2} (+)$ ; la descărcare, anod: $Pb + S O_{4}^{2 -} \to PbS O_{4} + 2 e^{-}$ ; catod: $Pb O_{2} + S O_{4}^{2 -} + 4 H^{+} + 2 e^{-} \to PbS O_{4} + 2 H_{2} O$ ; t.e.m. $\approx 2 V$ .

Pb + Pb O_{2} + 2 H_{2} S O_{4} \overset{ı}{ˆ} nc \overset{a}{˘} rcare ⇌ desc \overset{a}{˘} rcare 2PbS O_{4} + 2 H_{2} O

Coroziunea: $Fe \to F e^{2 +} + 2 e^{-}$ ; protecție: vopsire, acoperire cu alt metal (zincare), protecție catodică cu un metal mai activ (anod de sacrificiu), aliere.
Electroliza: la catod (−) are loc reducerea, la anod (+) oxidarea.
Topitură de $NaCl$ : catod $N a^{+} + e^{-} \to Na$ ; anod $2C l^{-} \to C l_{2} + 2 e^{-}$ ; $2NaCl \to 2Na + C l_{2}$ .
Soluție de $NaCl$ : catod $2 H_{2} O + 2 e^{-} \to H_{2} + 2H O^{-}$ ; anod $2C l^{-} \to C l_{2} + 2 e^{-}$ ; $2NaCl + 2 H_{2} O \to 2NaOH + H_{2} + C l_{2}$ ; analog, din iodură: anod $2 I^{-} \to I_{2} + 2 e^{-}$ .
Apa (acidulată): catod $2 H^{+} + 2 e^{-} \to H_{2}$ ; anod $2 H_{2} O \to O_{2} + 4 H^{+} + 4 e^{-}$ ; $2 H_{2} O \to 2 H_{2} + O_{2}$ .
Soluție de $CuS O_{4}$ (electrozi inerți): catod $C u^{2 +} + 2 e^{-} \to Cu$ ; anod $2 H_{2} O \to O_{2} + 4 H^{+} + 4 e^{-}$ ; $2CuS O_{4} + 2 H_{2} O \to 2Cu + O_{2} + 2 H_{2} S O_{4}$ .

Noțiuni de termochimie

$Δ_{r} H = H_{produ ș i} - H_{reactan ț i}$ ; reacție exotermă: $Δ_{r} H < 0$ (se degajă căldură); endotermă: $Δ_{r} H > 0$ ; condiții standard: $25^{\circ} C$ ( $298 K$ ), $1 atm$ .
$Δ_{r} H^{0} = \sum ν_{p} Δ_{f} H_{produ ș i}^{0} - \sum ν_{r} Δ_{f} H_{reactan ț i}^{0}$ ; $Δ_{f} H^{0} = 0$ pentru substanțele elementare în stare standard ( $H_{2} (g)$ , $O_{2} (g)$ , $C (grafit)$ etc.); cu cât $Δ_{f} H^{0}$ este mai mică, cu atât compusul este mai stabil.
Legea lui Hess: dacă o ecuație termochimică este o combinație algebrică a altora, $Δ_{r} H$ se combină la fel (inversarea ecuației schimbă semnul; înmulțirea cu un număr înmulțește $Δ_{r} H$ ).
Căldura de combustie: căldura degajată la arderea unui mol de substanță; $Q = n \cdot ∣ Δ_{c} H ∣$ ; puterea calorică: căldura degajată la arderea a $1 kg$ (sau $1 m^{3}$ de gaz) de combustibil.
Căldura de neutralizare (acid tare - bază tare): $H_{3} O^{+} (aq) + H O^{-} (aq) \to 2 H_{2} O (l)$ , $Δ H \approx - 57, 3 kJ/mol$ apă formată; căldura de dizolvare: exotermă ( $NaOH$ , $H_{2} S O_{4}$ ) sau endotermă ( $N H_{4} N O_{3}$ ).
Încălzirea apei: $Q = m \cdot c \cdot Δ T$ , $c_{ap \overset{a}{˘}} = 4, 18 kJ \cdot k g^{- 1} \cdot K^{- 1} = 4, 18 J \cdot g^{- 1} \cdot K^{- 1}$ ; $Δ T = Δ t$ .

Noțiuni de cinetică chimică

Viteza de reacție: $v = - \frac{Δ c _{re a c t an t}}{Δ t} = \frac{Δ c _{p ro d u s}}{Δ t}$ ( $mol \cdot L^{- 1} \cdot s^{- 1}$ ).
Legea vitezei: $v = k [A]^{a} [B]^{b}$ ; ordinul de reacție $n = a + b$ ; $k$ (constanta de viteză) depinde de temperatură, nu de concentrații.
Ordinul de reacție din două experimente ( $A \to produ ș i$ ): $\frac{v _{1}}{v _{2}} = (\frac{[ A ] _{1}}{[ A ] _{2}})^{n}$ ; unitatea lui $k$ : $s^{- 1}$ ( $n = 1$ ), $L \cdot mo l^{- 1} \cdot s^{- 1}$ ( $n = 2$ ).
Catalizatorii măresc viteza, nu se consumă și nu modifică $Δ_{r} H$ ; viteza crește cu concentrația, temperatura și suprafața de contact.

Combinații complexe

Ion metalic central + liganzi (molecule sau ioni cu electroni neparticipanți), legați prin legături coordinative; numărul de coordinare = numărul de liganzi.
Reactivul Schweizer: $CuS O_{4} + 2NaOH \to Cu (OH)_{2} + N a_{2} S O_{4}$ ; $Cu (OH)_{2} + 4N H_{3} \to [Cu (N H_{3})_{4}] (OH)_{2}$ (albastru intens; dizolvă celuloza).
Reactivul Tollens: $AgN O_{3} + NaOH \to AgOH + NaN O_{3}$ ; $AgOH + 2N H_{3} \to [Ag (N H_{3})_{2}] OH$ .
$F e^{3 +}$ cu $[Fe (CN)_{6}]^{4 -}$ : $4FeC l_{3} + 3 K_{4} [Fe (CN)_{6}] \to F e_{4} [Fe (CN)_{6}]_{3} + 12KCl$ (precipitat albastru de Berlin).

Calcule chimice

$n = \frac{m}{M}$ ; puritatea: $p = \frac{m _{p u r}}{m _{im p u r}} \cdot 100$ ; randamentul: $η = \frac{m _{p r a c t i c}}{m _{t eore t i c}} \cdot 100 = \frac{n _{p r a c t i c}}{n _{t eore t i c}} \cdot 100$ ; procentul masic al elementului E: $\frac{x \cdot A _{E}}{M} \cdot 100$ .
Mase molare uzuale ( $g/mol$ ): $H_{2} O$ 18; $HCl$ 36,5; $NaOH$ 40; $NaCl$ 58,5; $C O_{2}$ 44; $N H_{3}$ 17; $H_{2} S O_{4}$ 98; $CaC O_{3}$ 100; $CuS O_{4}$ 160.

Chimie organică

Structura și compoziția substanțelor organice

Carbonul este tetravalent; atom de carbon primar, secundar, terțiar, cuaternar: legat de 1, 2, 3, 4 atomi de carbon; legătura simplă: $σ$ ; dublă: $σ + π$ ; triplă: $σ + 2 π$ .
Nesaturarea echivalentă pentru $C_{a} H_{b} O_{c} N_{d} X_{e}$ : $NE = \frac{2 a + 2 - b - e + d}{2}$ = numărul de cicluri + numărul de legături $π$ .
Formula brută din compoziția procentuală: se împart procentele la masele atomice și se aduc rapoartele la numere întregi; formula moleculară = (formula brută) $_{n}$ ; din ardere: $m_{C} = \frac{12}{44} m_{C O_{2}}$ , $m_{H} = \frac{2}{18} m_{H_{2} O}$ .
Serie omoloagă: termeni consecutivi diferă prin $C H_{2}$ ( $14 g/mol$ ).

Clasa	Formula generală	$M$ ( $g/mol$ )
alcani	$C_{n} H_{2n + 2}$	$14 n + 2$
alchene, cicloalcani	$C_{n} H_{2n}$	$14 n$
alchine	$C_{n} H_{2n - 2}$	$14 n - 2$
arene mononucleare	$C_{n} H_{2n - 6}$	$14 n - 6$
alcooli monohidroxilici saturați	$C_{n} H_{2n + 2} O$	$14 n + 18$
acizi monocarboxilici saturați	$C_{n} H_{2n} O_{2}$	$14 n + 32$

Izomerie de catenă (catenă liniară sau ramificată) și de poziție (a legăturii multiple sau a grupei funcționale).
Izomerie optică: atom de carbon asimetric (4 substituenți diferiți) $\Rightarrow$ 2 enantiomeri (rotesc planul luminii polarizate în sensuri opuse); amestec racemic: amestec echimolecular de enantiomeri, optic inactiv.

Clasificarea compușilor organici

Grupe funcționale monovalente: $- X$ (compuși halogenați), $- OH$ (compuși hidroxilici), $- N H_{2}$ (amine); divalente: $> C = O$ (compuși carbonilici: $- CHO$ aldehide, cetone); trivalente: $- COOH$ (compuși carboxilici).
Grupe funcționale mixte: aminoacizi ( $- N H_{2}$ , $- COOH$ ), hidroxiacizi ( $- OH$ , $- COOH$ ), zaharide ( $- OH$ , $> C = O$ ).

Tipuri de reacții chimice în chimia organică

Substituție: $C H_{3} - C H_{2} - C H_{3} + C l_{2} h ν C H_{3} - CHCl - C H_{3} + HCl$ (și 1-cloropropan); $C_{6} H_{5} - OH + 3HN O_{3} H_{2} S O_{4} C_{6} H_{2} (N O_{2})_{3} - OH + 3 H_{2} O$ (2,4,6-trinitrofenol); cu $HN O_{3}$ diluat: o-nitrofenol și p-nitrofenol.
Adiție: $C H_{2} = CH - C H_{3} + B r_{2} \to C H_{2} Br - CHBr - C H_{3}$ ; $C H_{2} = CH - C H_{3} + HBr \to C H_{3} - CHBr - C H_{3}$ (regula lui Markovnikov).
$HC \equiv CH + B r_{2} \to CHBr = CHBr$ ; $HC \equiv CH + 2B r_{2} \to CHB r_{2} - CHB r_{2}$ ; $HC \equiv CH + HBr \to C H_{2} = CHBr$ ; $C H_{2} = CHBr + HBr \to C H_{3} - CHB r_{2}$ .
Eliminare: $C H_{3} - CHBr - C H_{2} - C H_{3} + KOH alcool C H_{3} - CH = CH - C H_{3} + KBr + H_{2} O$ ; $C H_{3} - CH (OH) - C H_{2} - C H_{3} H_{2} S O_{4}, t^{\circ} C C H_{3} - CH = CH - C H_{3} + H_{2} O$ (2-butena, produs majoritar; minoritar 1-butena).
Transpoziție: $C H_{3} - (C H_{2})_{3} - C H_{3} AlC l_{3}, 50 - 100^{\circ} C C H_{3} - CH (C H_{3}) - C H_{2} - C H_{3}$ (n-pentan $\to$ 2-metilbutan).

Alcani

$C H_{4} + C l_{2} h ν C H_{3} Cl + HCl$ ; în continuare $C H_{2} C l_{2}$ , $CHC l_{3}$ , $CC l_{4}$ ; izomerizare: $C H_{3} - C H_{2} - C H_{2} - C H_{3} ⇌ C H_{3} - CH (C H_{3}) - C H_{3}$ ( $AlC l_{3}$ ).
Cracare: $C_{4} H_{10} \to C H_{4} + C_{3} H_{6}$ , $C_{4} H_{10} \to C_{2} H_{6} + C_{2} H_{4}$ ; dehidrogenare: $C_{4} H_{10} \to C_{4} H_{8} + H_{2}$ (1-butenă, 2-butenă).
Ardere: $C_{n} H_{2n + 2} + \frac{3n + 1}{2} O_{2} \to nC O_{2} + (n + 1) H_{2} O$ ; $C H_{4} + 2 O_{2} \to C O_{2} + 2 H_{2} O$ ; puterea calorică: $Q = m \cdot q$ (sau $V \cdot q$ pentru gaze).

Alchene

$C H_{2} = C H_{2} + H_{2} Ni C H_{3} - C H_{3}$ ; $+ C l_{2} \to C H_{2} Cl - C H_{2} Cl$ ; $+ HCl \to C H_{3} - C H_{2} Cl$ ; $+ H_{2} O H_{2} S O_{4} C H_{3} - C H_{2} - OH$ .
Markovnikov: la adiția HX sau $H_{2} O$ la o alchenă nesimetrică, H se leagă de atomul de carbon cu mai mulți atomi de H: $C H_{2} = CH - C H_{3} + H_{2} O \to C H_{3} - CH (OH) - C H_{3}$ .
Polimerizare: $nC H_{2} = C H_{2} \to - [C H_{2} - C H_{2}]_{n} -$ (polietenă); $nC H_{2} = CH - C H_{3} \to - [C H_{2} - CH (C H_{3})]_{n} -$ (polipropenă); ardere: $C_{n} H_{2n} + \frac{3n}{2} O_{2} \to nC O_{2} + n H_{2} O$ .

Alchine

$HC \equiv CH + H_{2} Pd/P b^{2 +} C H_{2} = C H_{2}$ ; $HC \equiv CH + 2 H_{2} Ni C H_{3} - C H_{3}$ ; $HC \equiv CH + HCl HgC l_{2} C H_{2} = CHCl$ (clorură de vinil).
$HC \equiv CH + H_{2} O HgS O_{4}, H_{2} S O_{4} [C H_{2} = CH - OH] \to C H_{3} - CHO$ ; ardere: $2 C_{2} H_{2} + 5 O_{2} \to 4C O_{2} + 2 H_{2} O$ (flacăra oxiacetilenică, sudură și tăiere).
Din carbid: $Ca C_{2} + 2 H_{2} O \to HC \equiv CH + Ca (OH)_{2}$ .
Polimerizare: $nC H_{2} = CHCl \to - [C H_{2} - CHCl]_{n} -$ (PVC); $nC H_{2} = CH - CN \to - [C H_{2} - CH (CN)]_{n} -$ (poliacrilonitril); $nC H_{2} = CH - OCOC H_{3} \to - [C H_{2} - CH (OCOC H_{3})]_{n} -$ (poliacetat de vinil).

Cauciucul natural și sintetic. Mase plastice

Cauciucul natural: poliizopren, $nC H_{2} = C (C H_{3}) - CH = C H_{2} \to - [C H_{2} - C (C H_{3}) = CH - C H_{2}]_{n} -$ ; cauciuc sintetic, de exemplu polibutadiena din 1,3-butadienă; vulcanizarea se face cu sulf.

Arene

Benzen $C_{6} H_{6}$ (78); toluen $C_{6} H_{5} - C H_{3}$ (92); naftalină $C_{10} H_{8}$ (128).
Halogenare: $C_{6} H_{6} + C l_{2} FeC l_{3} C_{6} H_{5} - Cl + HCl$ ; toluenul dă o-clorotoluen și p-clorotoluen ( $FeC l_{3}$ ) sau, la lumină, clorură de benzil $C_{6} H_{5} - C H_{2} Cl$ ; naftalina dă 1-cloronaftalină ( $α$ ).
Nitrare: $C_{6} H_{6} + HN O_{3} H_{2} S O_{4} C_{6} H_{5} - N O_{2} + H_{2} O$ ; toluen $+ 3 HN O_{3} \to$ 2,4,6-trinitrotoluen (TNT) $+ 3 H_{2} O$ ; naftalina dă 1-nitronaftalină ( $α$ ).
Orientare: substituenții de ordinul I ( $- C H_{3}$ , $- Cl$ , $- OH$ , $- N H_{2}$ ) orientează în orto și para; cei de ordinul II ( $- N O_{2}$ , $- COOH$ , $- CHO$ , $- S O_{3} H$ ) în meta.
Alchilare: $C_{6} H_{6} + C H_{2} = CH - C H_{3} AlC l_{3} C_{6} H_{5} - CH (C H_{3})_{2}$ (izopropilbenzen).

Benzine

Cifra octanică: izooctanul (2,2,4-trimetilpentan) are CO = 100, n-heptanul are CO = 0; CO = procentul de izooctan dintr-un amestec izooctan - n-heptan cu aceeași rezistență la detonație.

Alcooli

Metanol $C H_{3} - OH$ (32); etanol $C H_{3} - C H_{2} - OH$ (46); glicerol $C H_{2} (OH) - CH (OH) - C H_{2} (OH)$ , 1,2,3-propantriol (92); legături de hidrogen: solubili în apă, puncte de fierbere ridicate.
$C H_{3} - OH + \frac{3}{2} O_{2} \to C O_{2} + 2 H_{2} O$ ; fermentația acetică: $C H_{3} - C H_{2} - OH + O_{2} Mycoderma aceti C H_{3} - COOH + H_{2} O$ .
Trinitratul de glicerină (227): $C_{3} H_{5} (OH)_{3} + 3HN O_{3} H_{2} S O_{4} C_{3} H_{5} (ON O_{2})_{3} + 3 H_{2} O$ .
$5C H_{3} - C H_{2} - OH + 4KMn O_{4} + 6 H_{2} S O_{4} \to 5C H_{3} - COOH + 4MnS O_{4} + 2 K_{2} S O_{4} + 11 H_{2} O$ (violet $\to$ incolor).
$3C H_{3} - C H_{2} - OH + 2 K_{2} C r_{2} O_{7} + 8 H_{2} S O_{4} \to 3C H_{3} - COOH + 2C r_{2} (S O_{4})_{3} + 2 K_{2} S O_{4} + 11 H_{2} O$ (portocaliu $\to$ verde).

Acizi carboxilici

Acidul acetic (60), acid slab: $C H_{3} - COOH + H_{2} O ⇌ C H_{3} - CO O^{-} + H_{3} O^{+}$ ; $2C H_{3} - COOH + Mg \to (C H_{3} - COO)_{2} Mg + H_{2}$ .
$2C H_{3} - COOH + CaO \to (C H_{3} - COO)_{2} Ca + H_{2} O$ ; $C H_{3} - COOH + NaOH \to C H_{3} - COONa + H_{2} O$ ; $2C H_{3} - COOH + N a_{2} C O_{3} \to 2C H_{3} - COONa + C O_{2} + H_{2} O$ .
Esterificare: $C H_{3} - COOH + C H_{3} - C H_{2} - OH ⇌ H^{+} C H_{3} - COO - C H_{2} - C H_{3} + H_{2} O$ (acetat de etil, 88).
Acidul salicilic (138) $HO - C_{6} H_{4} - COOH$ ; $HO - C_{6} H_{4} - COOH + (C H_{3} CO)_{2} O \to C H_{3} COO - C_{6} H_{4} - COOH + C H_{3} - COOH$ (acid acetilsalicilic, 180, aspirina).
Hidroliza acidului acetilsalicilic: $C H_{3} COO - C_{6} H_{4} - COOH + H_{2} O \to HO - C_{6} H_{4} - COOH + C H_{3} - COOH$ .

Grăsimi. Agenți tensioactivi

Grăsimi: triesteri ai glicerinei cu acizi grași: palmitic $C_{15} H_{31} - COOH$ (256), stearic $C_{17} H_{35} - COOH$ (284), oleic $C_{17} H_{33} - COOH$ (282, o dublă legătură).
Tripalmitină (806), tristearină (890), trioleină (884); grăsimile lichide (uleiuri) conțin mai mulți acizi nesaturați.
Hidrogenare: trioleină $+ 3 H_{2} Ni$ tristearină; hidroliză: grăsime $+ 3 H_{2} O ⇌$ glicerină $+ 3$ acizi grași.
Saponificare: tristearină $+ 3 NaOH \to$ glicerină $+ 3 C_{17} H_{35} - COONa$ (stearat de sodiu, 306; palmitat de sodiu 278; oleat de sodiu 304).
Agent tensioactiv: parte hidrofobă (catena hidrocarbonată) și parte hidrofilă ( $- CO O^{-} N a^{+}$ la săpunuri; $- S O_{3}^{-} N a^{+}$ , $- O - S O_{3}^{-} N a^{+}$ la detergenții anionici); săpunurile de sodiu sunt solide, cele de potasiu moi.

Aminoacizi. Proteine

Aminoacid	Formula	$M$
glicina	$H_{2} N - C H_{2} - COOH$	75
alanina	$C H_{3} - CH (N H_{2}) - COOH$	89
valina	$(C H_{3})_{2} CH - CH (N H_{2}) - COOH$	117
serina	$HO - C H_{2} - CH (N H_{2}) - COOH$	105
cisteina	$HS - C H_{2} - CH (N H_{2}) - COOH$	121
acidul glutamic	$HOOC - C H_{2} - C H_{2} - CH (N H_{2}) - COOH$	147
lisina	$H_{2} N - (C H_{2})_{4} - CH (N H_{2}) - COOH$	146

Denumiri: glicina - acid aminoetanoic; alanina - acid 2-aminopropanoic; valina - acid 2-amino-3-metilbutanoic; serina - acid 2-amino-3-hidroxipropanoic; cisteina - acid 2-amino-3-mercaptopropanoic; acidul glutamic - acid 2-aminopentandioic; lisina - acid 2,6-diaminohexanoic.
Caracter amfoter (amfion): $H_{3} N^{+} - C H_{2} - CO O^{-} + H_{3} O^{+} \to H_{3} N^{+} - C H_{2} - COOH + H_{2} O$ ; $H_{3} N^{+} - C H_{2} - CO O^{-} + H O^{-} \to H_{2} N - C H_{2} - CO O^{-} + H_{2} O$ .
Identificare: cu ninhidrină (colorație albastru-violet).
Condensare: legătura peptidică $- CO - NH -$ ; $n$ aminoacizi $\to$ peptidă $+ (n - 1) H_{2} O$ ; $M_{peptid \overset{a}{˘}} = \sum M_{amin o a c i z i} - 18 (n - 1)$ ; de exemplu glicil-alanina: $H_{2} N - C H_{2} - CO - NH - CH (C H_{3}) - COOH$ (146).
Proteine: hidroliza enzimatică dă $α$ -aminoacizi; denaturarea (căldură, acizi, baze, săruri ale metalelor grele, alcool) distruge structura spațială și activitatea biologică.

Zaharide

Glucoza $C_{6} H_{12} O_{6}$ (180), aldohexoză: $C H_{2} OH - (CHOH)_{4} - CHO$ ; fructoza (180), cetohexoză: $C H_{2} OH - (CHOH)_{3} - CO - C H_{2} OH$ .
Formule Haworth: glucopiranoza (ciclu de 6 atomi: 5 C și 1 O; $- OH$ glicozidic la C1, $α$ sau $β$ ); fructofuranoza (ciclu de 5 atomi: 4 C și 1 O; $- OH$ glicozidic la C2).
Tollens: $C H_{2} OH - (CHOH)_{4} - CHO + 2 [Ag (N H_{3})_{2}] OH \to C H_{2} OH - (CHOH)_{4} - COOH + 2Ag + 4N H_{3} + H_{2} O$ (oglinda de argint; acid gluconic, 196).
Fehling: $C H_{2} OH - (CHOH)_{4} - CHO + 2Cu (OH)_{2} \to C H_{2} OH - (CHOH)_{4} - COOH + C u_{2} O + 2 H_{2} O$ (precipitat roșu-cărămiziu).
Condensare: glucoză + fructoză $\to$ zaharoză $C_{12} H_{22} O_{11}$ (342) $+ H_{2} O$ ; amidonul ( $α$ -glucoză) și celuloza ( $β$ -glucoză): $(C_{6} H_{10} O_{5})_{n}$ , $M = 162 n$ .
Hidroliza enzimatică a amidonului: $(C_{6} H_{10} O_{5})_{n} + n H_{2} O \to n C_{6} H_{12} O_{6}$ ; amidonul se identifică cu iod (albastru); celuloza se dizolvă în reactiv Schweizer.

Calcule chimice

$n = \frac{m}{M} = \frac{V}{V _{m}}$ , $V_{m} = 22, 4 L/mol$ (c.n.); puritatea: $p = \frac{m _{p u r}}{m _{im p u r}} \cdot 100$ ; randamentul: $η = \frac{n _{p r a c t i c}}{n _{t eore t i c}} \cdot 100$ ; raport masic C : H $= 12 a : b$ pentru $C_{a} H_{b}$ .

După Programele de examen pentru disciplina Chimie (Chimie anorganică și generală; Chimie organică) - Anexa nr. 2 la OMENCS nr. 5.070/31.08.2016 (în vigoare pentru sesiunile 2026-2029). Ai găsit o greșeală? Scrie-ne la [email protected].

Fișă de formule - Chimie

Chimie anorganică și generală

Structura atomului. Tabelul periodic

Sodiul, magneziul, aluminiul, clorul

Legături chimice

Starea gazoasă

Soluții apoase

Echilibre acido-bazice

Noțiuni de electrochimie

Noțiuni de termochimie

Noțiuni de cinetică chimică

Combinații complexe

Calcule chimice

Chimie organică

Structura și compoziția substanțelor organice

Clasificarea compușilor organici

Tipuri de reacții chimice în chimia organică

Alcani

Alchene

Alchine

Cauciucul natural și sintetic. Mase plastice

Arene

Benzine

Alcooli

Acizi carboxilici

Grăsimi. Agenți tensioactivi

Aminoacizi. Proteine

Zaharide

Calcule chimice

Exersează zilnic cu Academos