Itemii de la 1 la 10 se referă la compuși organici ale căror formule de structură, notate cu litere de la (A) la (F), sunt prezentate mai jos:
(A) H₂N–CH(CH₃)–COOH.
(B) Formula ciclică în proiecție Haworth din figura de pe pagina 1: inel cu șase membri, cu oxigenul inelar în dreapta sus. Pornind de la carbonul din dreapta, adiacent oxigenului inelar, și continuând în sens orar, substituenții celor cinci atomi de carbon sunt: H sus și OH jos; H sus și OH jos; OH sus și H jos; H sus și OH jos; CH₂OH sus și H jos. Se păstrează figura originală atașată.
(C) CH₃–CH(CH₃)–CH(NH₂)–COOH.
(D) CH₃–C(CH₃)₂–CH₂–CH₃.
(E) Inel benzenic cu –OH în poziția 1 și grupe –NO₂ în pozițiile 2, 4 și 6, conform formulei de structură din figură.
(F) CH₂=CH–CH₃.
Pentru fiecare item, notați pe foaia de examen numărul de ordine al itemului însoțit de litera corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect.
Compusul organic (E) se obține din fenol și acid azotic, prin:
a. adiție;
b. eliminare;
c. substituție;
d. transpoziție.
Arată baremul
Răspuns: c
SUBIECTUL I
Pentru itemii acestui subiect, în situația în care, candidatul scrie numărul itemului însoțit de mai multe litere și nu de o singură literă, așa cum prevede cerința, se acordă 0 puncte.
Subiectul A - 30 de puncte
6. c;
(10x3p)
Itemii de la 1 la 10 se referă la compuși organici ale căror formule de structură, notate cu litere de la (A) la (F), sunt prezentate mai jos:
(A) inel hexagonal cu trei legături duble alternante, fiecare vârf reprezentând un atom de carbon legat de un atom de hidrogen; formula de structură este reprezentată în figura originală de pe pagina 1.
(B) HO–CH₂–CH(NH₂)–COOH
(C) CH₂=CH–CH₃
(D) HOOC–CH₂–CH₂–CH(NH₂)–COOH
(E) H₃C–CH=CH–CH₃
(F) CH₃–CH₂–OH
Pentru fiecare item, notați pe foaia de examen numărul de ordine al itemului însoțit de litera corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect.
Este adevărat că:
a. (A) este omologul inferior al naftalinei;
b. (B) este un hidroxiaminoacid;
c. (C) are un izomer de poziție;
d. (F) este etanalul.
Arată baremul
Răspuns: b
Pentru itemii acestui subiect, în situația în care, candidatul scrie numărul itemului însoțit de mai multe litere și nu de o singură literă, așa cum prevede cerința, se acordă 0 puncte.
Subiectul A - 30 de puncte
6. b;
(10x3p)
Itemii de la 1 la 10 se referă la compuși organici ale căror formule de structură, notate cu litere de la (A) la (F), sunt prezentate mai jos:
(A) C₆H₅–CH₃, cu nucleul benzenic reprezentat printr-un hexagon cu trei legături duble alternante.
(B) C₆H₅–CH(CH₃)–CH₃, cu nucleul benzenic reprezentat printr-un hexagon cu trei legături duble alternante.
(C) Formula Haworth din imagine: inel cu oxigenul în dreapta sus. Pornind de la carbonul din dreapta și parcurgând cei cinci atomi de carbon ai inelului în sens orar, substituenții sunt: OH sus și H jos; OH jos și H sus; OH sus și H jos; OH jos și H sus; CH₂OH sus și H jos. Ultimul carbon este legat de oxigenul inelului, care închide ciclul către primul carbon.
(D) H₃C–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃.
(E) CH₃OH.
(F) CH₄.
Pentru fiecare item, notați pe foaia de examen numărul de ordine al itemului însoțit de litera corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect.
Reacția de izomerizare a compusului (D) este o reacție de:
a. adiție;
b. eliminare;
c. substituție;
d. transpoziție.
Arată baremul
Răspuns: d
Pentru itemii acestui subiect, în situația în care, candidatul scrie numărul itemului însoțit de mai multe litere și nu de o singură literă, așa cum prevede cerința, se acordă 0 puncte.
Subiectul A - 30 de puncte
6. d;
(10x3p)
Itemii de la 1 la 10 se referă la compuși organici ale căror formule de structură, notate cu litere de la (A) la (F), sunt prezentate mai jos:
(A) HO–CH₂–CH(OH)–CH₂–OH
(B) HOOC–C₆H₄–O–C(=O)–CH₃; grupele –COOH și –O–C(=O)–CH₃ sunt în poziții vecine pe nucleul benzenic, conform structurii desenate.
(C) CH₃–CH(OH)–CH₂–CH₃
(D) C₆H₅–CH(CH₃)₂
(E) CH₃–(CH₂)₁₆–COO⁻Na⁺
(F) NH₂–CH₂–C(=O)–NH–CH(CH₂–SH)–C(=O)–OH
Formulele de structură originale sunt reprezentate grafic pe pagina 1.
Pentru fiecare item, notați pe foaia de examen numărul de ordine al itemului însoțit de litera corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect.
În structura compusului (E) sunt:
a. 16 atomi de carbon în partea hidrofobă;
b. 16 atomi de carbon secundar;
c. numai legături covalente simple;
d. numai legături covalente duble.
Pagina din subiectul oficial.Arată baremul
Răspuns: b
Pentru itemii acestui subiect, în situația în care, candidatul scrie numărul itemului însoțit de mai multe litere și nu de o singură literă, așa cum prevede cerința, se acordă 0 puncte.
Subiectul A - 30 de puncte (10x3p)
6. b;
Itemii de la 1 la 10 se referă la compuși organici ale căror formule de structură, notate cu litere de la (A) la (F), sunt prezentate mai jos:
(A) CH₃–C≡C–CH(CH₂–CH₃)–CH₃
(B) CH₃–C(CH₃)₂–CH₂–CH(CH₃)–CH₃
(C) Nucleu benzenic cu CH₃ în poziția 1 și NO₂ în pozițiile 2, 4 și 6; structura este reprezentată pe pagina 1.
(D) Proiecția Fischer reprezentată pe pagina 1:
CH₂OH
|
C=O
|
HO–C–H
|
H–C–OH
|
H–C–OH
|
CH₂OH
(E) CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃
(F) Nucleu benzenic cu un substituent CH₃; structura este reprezentată pe pagina 1.
Pentru fiecare item de mai jos, notați pe foaia de examen numărul de ordine al itemului însoțit de litera corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect.
Este fals că:
a. (A) este 4-etil-2-pentina;
b. (B) are catenă ramificată;
c. (C) este 2,4,6-trinitrotoluenul;
d. (D) are o grupă carbonil de tip cetonă.
Arată baremul
Răspuns: a
6. a;
Subiectul A: 30 de puncte (10x3p).
Pentru itemii acestui subiect, în situația în care, candidatul scrie numărul itemului însoțit de mai multe litere și nu de o singură literă, așa cum prevede cerința, se acordă 0 puncte.
Itemii de la 1 la 10 se referă la compuși organici ale căror formule de structură, notate cu litere de la (A) la (F), sunt prezentate mai jos:
(A) CH₃–CH₂–OH
(B) CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃
(C) CH₃–CH(NH₂)–COOH
(D) Inel benzenic cu grupa OH în poziția 1 și grupele NO₂ în pozițiile 2, 4 și 6; cele trei legături duble alternante sunt reprezentate în desenul original.
(E) CH₃–C(CH₃)₂–CH₂–CH=CH₂
(F) Inel benzenic cu grupa OH; cele trei legături duble alternante sunt reprezentate în desenul original.
Pentru fiecare item de mai jos, notați pe foaia de examen numărul de ordine al itemului însoțit de litera corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect.
Compusul organic (A):
a. este gaz, în condiții standard;
b. formează cu apa amestec eterogen;
c. se găsește în oțet;
d. se utilizează ca solvent.
Pagina din subiectul oficial.Arată baremul
Răspuns: d
Pentru itemii acestui subiect, în situația în care, candidatul scrie numărul itemului însoțit de mai multe litere și nu de o singură literă, așa cum prevede cerința, se acordă 0 puncte.
Subiectul A - 30 de puncte (10x3p)
6. d;
Itemii de la 1 la 10 se referă la compuși organici ale căror formule de structură, notate cu litere de la (A) la (F), sunt prezentate mai jos:
(A) Nucleu benzenic cu un substituent –CH₃.
(B) Nucleu benzenic cu substituenții –COOH și –O–C(=O)–CH₃ pe doi atomi de carbon vecini.
(C) CH₃–CH(CH₃)–CH(NH₂)–COOH.
(D) CH₂(ONO₂)–CH(ONO₂)–CH₂(ONO₂), cu legăturile grupărilor –ONO₂ prin oxigen.
(E) CH₂=CH–Cl.
(F) Formula ciclică Haworth din diagrama originală: inel cu cinci membri, având O sus, C în dreapta sus, CH în dreapta jos, CH în stânga jos și CH în stânga sus. Carbonul din dreapta sus are OH deasupra și –CH₂–OH spre dreapta jos. Carbonul din dreapta jos are OH deasupra, spre stânga, și H dedesubt. Carbonul din stânga jos are H deasupra, spre stânga, și OH dedesubt. Carbonul din stânga sus are –CH₂–OH deasupra, spre stânga, și H dedesubt. Dispunerea exactă a legăturilor și substituenților este păstrată în diagrama originală de pe pagina 1.
Pentru fiecare item de mai jos, notați pe foaia de examen numărul de ordine al itemului însoțit de litera corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect.
Compusul organic (C):
a. are catena aciclică liniară nesaturată;
b. are în moleculă 2 atomi de carbon asimetric;
c. se formează la hidroliza alanil-alaninei;
d. se formează la hidroliza valil-valinei.
Pagina din subiectul oficial.Arată baremul
Răspuns: d
Pentru itemii acestui subiect, în situația în care, candidatul scrie numărul itemului însoțit de mai multe litere și nu de o singură literă, așa cum prevede cerința, se acordă 0 puncte.
Subiectul A 30 de puncte
6. d;
(10x3p)
Itemii de la 1 la 10 se referă la compuși organici ale căror formule de structură, notate cu litere de la (A) la (F), sunt prezentate mai jos:
(A) CH₃–CH₂–CH₂–CH₃
(B) HO–CH₂–CH(OH)–CH₂–OH
(C) H₂N–CH₂–COOH
(D) CH₂=CH–O–C(=O)–CH₃
(E) CH₃–C(=O)–O–C(=O)–CH₃
(F) o-HO–C₆H₄–COOH: inel benzenic cu grupările –COOH și –OH pe doi atomi de carbon vecini.
Pentru fiecare item de mai jos, notați pe foaia de examen numărul de ordine al itemului însoțit de litera corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect.
Este adevărat că:
a. (B) are în moleculă cu doi atom mai puțin decât (D);
b. (B) și (E) au număr diferit de atomi de oxigen în moleculă;
c. la hidroliza unei peptide se poate obține (C);
d. la cracarea lui (A) se formează și propan.
Arată baremul
Răspuns: c
Pentru itemii acestui subiect, în situația în care, candidatul scrie numărul itemului însoțit de mai multe litere și nu de o singură literă, așa cum prevede cerința, se acordă 0 puncte.
Subiectul A - 30 de puncte
6. c;
(10x3p)
Itemii de la 1 la 10 se referă la compuși organici ale căror formule de structură, notate cu litere de la (A) la (F), sunt prezentate mai jos:
(A) C₆H₅-CH₃, cu inel benzenic.
(B) CH₃-CH(Br)-CH₂-CH₃.
(C) HO-CH₂-CH(NH₂)-COOH.
(D) CH₃-C₆H₂(NO₂)₃, cu inel benzenic: grupa CH₃ în poziția 1 și grupele NO₂ în pozițiile 2, 4 și 6.
(E) H₃C-CH═CH-CH₃.
(F) CH₃-C(CH₃)₂-CH₂-CH(CH₃)-CH₃.
Formulele grafice originale se află pe pagina 1.
Pentru fiecare item de mai jos, notați pe foaia de examen numărul de ordine al itemului însoțit de litera corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect.
Compusul organic (C):
a. este un hidroxiacid;
b. este un tioaminoacid;
c. formează cisteinil-cisteina;
d. formează seril-cisteina.
Pagina din subiectul oficial.Arată baremul
Răspuns: d
Pentru itemii acestui subiect, în situația în care, candidatul scrie numărul itemului însoțit de mai multe litere și nu de o singură literă, așa cum prevede cerința, se acordă 0 puncte.
Subiectul A - 30 de puncte
6. d;
(10x3p)
Itemii de la 1 la 10 se referă la compuși organici ale căror formulele de structură, notate cu litere de la (A) la (F), sunt prezentate mai jos:
(A) CH₃-C(CH₃)₂-CH₂-CH(CH₃)-CH₃
(B) Proiecția Fischer din figura originală:
CH₂OH
│
C=O
│
HO-C-H
│
H-C-OH
│
H-C-OH
│
CH₂OH
(C) H₃C-COOH
(D) Formula de structură din figura originală: două cicluri hexagonale condensate, cu o latură comună și cinci legături duble, în pozițiile reprezentate pe pagina 1.
(E) H₃C-CH₂-OH
(F) HO-CH₂-CH(NH₂)-COOH
Formulele grafice originale sunt pe pagina 1.
Pentru fiecare item, notați pe foaia de examen numărul de ordine al itemului însoțit de litera corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect.
Despre reacția dintre 1 mol de compus (C) și 1 mol de compus (E), este fals că:
a. amestecul, la echilibru, conține patru compuși;
b. are loc în mediu acid;
c. este o reacție de adiție;
d. produsul organic de reacție este acetatul de etil.
Arată baremul
Răspuns: c
Pentru itemii acestui subiect, în situația în care, candidatul scrie numărul itemului însoțit de mai multe litere și nu de o singură literă, așa cum prevede cerința, se acordă 0 puncte.
Subiectul A - 30 de puncte
6. c;
(10x3p)
Itemii de la 1 la 10 se referă la compuși organici ale căror formule de structură, notate cu litere de la (A) la (F), sunt prezentate mai jos:
(A) CH₃–CH₂–OH
(B) CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃
(C) CH₃–CH(NH₂)–COOH
(D) Ciclu benzenic cu trei legături duble alternante, cu –OH în poziția 1 și –NO₂ în pozițiile 2, 4 și 6.
(E) CH₃–C(CH₃)₂–CH₂–CH=CH₂
(F) Ciclu benzenic cu trei legături duble alternante, cu o grupă –OH.
Formulele desenate sunt pe pagina 1.
Pentru fiecare item de mai jos, notați pe foaia de examen numărul de ordine al itemului însoțit de litera corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect.
Compusul organic (A):
a. este gaz, în condiții standard;
b. formează cu apa un amestec eterogen;
c. se poate obține prin adiția apei la etenă;
d. se găsește în oțet.
Pagina din subiectul oficial.Arată baremul
Răspuns: c
Pentru itemii acestui subiect, în situația în care, candidatul scrie numărul itemului însoțit de mai multe litere și nu de o singură literă, așa cum prevede cerința, se acordă 0 puncte.
Subiectul A - 30 de puncte.
6. c;
(10x3p)
Itemii de la 1 la 10 se referă la compuși organici ale căror formule de structură, notate cu litere de la (A) la (F), sunt prezentate mai jos:
(A) CH₃–CH₂–CH₃
(B) CH₃–C(=O)–O–C(=O)–CH₃
(C) CH₃–CH(OH)–CH₃
(D) C₆H₅–CH(CH₃)–CH₃, cu inelul benzenic reprezentat în figură.
(E) H₂N–CH₂–C(=O)–NH–CH[CH(CH₃)₂]–C(=O)–OH
(F) CH₃–CH(NH₂)–C(=O)–OH
Pentru fiecare item de mai jos, notați pe foaia de examen numărul de ordine al itemului însoțit de litera corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect.
Compusul organic (A):
a. are în moleculă același număr de legături covalente ca (C);
b. are temperatura de fierbere mai mare decât n-butanul;
c. este omologul superior al n-butanului;
d. se obține la hidrogenarea propenei.
Pagina din subiectul oficial.Arată baremul
Răspuns: d
Pentru itemii acestui subiect, în situația în care, candidatul scrie numărul itemului însoțit de mai multe litere și nu de o singură literă, așa cum prevede cerința, se acordă 0 puncte.
Subiectul A 30 de puncte
6. d;
(10x3p)
Itemii de la 1 la 10 se referă la compuși organici ale căror formule de structură, notate cu litere de la (A) la (F), sunt prezentate mai jos:
(A) H₂C=CH₂.
(B) Formula ciclică Haworth desenată pe pagina 1: inel cu șase membri, cu atomul O în colțul din dreapta-sus. De la carbonul din dreapta, continuând în sens orar, substituenții sunt: H sus și OH jos; H sus și OH jos; OH sus și H jos; H sus și HO jos; CH₂OH sus și H jos. Se păstrează reprezentarea grafică originală.
(C) CH₂=CH–O–C(=O)–CH₃.
(D) Formula desenată pe pagina 1: două inele hexagonale condensate printr-o latură comună simplă, cu cinci legături duble în pozițiile din desenul original.
(E) HS–CH₂–CH(NH₂)–COOH.
(F) C₆H₅–CH(CH₃)₂; inelul benzenic este desenat cu trei legături duble alternante.
Formulele grafice originale de pe pagina 1 fac parte din context.
Pentru fiecare item de mai jos, notați pe foaia de examen numărul de ordine al itemului însoțit de litera corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect.
Compusul organic (E):
a. are în moleculă patru legături C-H;
b. are în moleculă o singură grupă funcțională;
c. este cisteina;
d. este serina.
Arată baremul
Răspuns: c
Pentru itemii acestui subiect, în situația în care, candidatul scrie numărul itemului însoțit de mai multe litere și nu de o singură literă, așa cum prevede cerința, se acordă 0 puncte.
Subiectul A - 30 de puncte (10x3p).
6. c;
Pentru fiecare item, notați pe foaia de examen numărul de ordine al itemului însoțit de litera corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect.
Coeficienții stoechiometrici x, y și z ai ecuației reacției de oxidare a etanolului,
5CH₃–CH₂–OH + xKMnO₄ + yH₂SO₄ → 5CH₃–COOH + 2K₂SO₄ + 4MnSO₄ + zH₂O, sunt:
a. x = 4; y = 6; z = 11;
b. x = 5; y = 4; z = 4;
c. x = 6; y = 11; z = 4;
d. x = 11; y = 6; z = 4.
Arată baremul
Răspuns: a
Pentru itemii acestui subiect, în situația în care, candidatul scrie numărul itemului însoțit de mai multe litere și nu de o singură literă, așa cum prevede cerința, se acordă 0 puncte.
Subiectul A - 30 de puncte.
6. a;
(10x3p)
Itemii de la 1 la 10 se referă la compuși organici ale căror formule de structură, notate cu litere de la (A) la (F), sunt prezentate mai jos:
(A) CH₃–CH₂–OH
(B) H₃C–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃
(C) CH₃–CH(NH₂)–COOH
(D) HO–C₆H₂(NO₂)₃: inel benzenic cu –OH la poziția 1 și –NO₂ la pozițiile 2, 4 și 6.
(E) CH₃–C(CH₃)₂–CH₂–CH=CH₂
(F) C₆H₅–OH: inel benzenic cu o grupă –OH.
Formulele desenate sunt pe pagina 1.
Pentru fiecare item de mai jos, notați pe foaia de examen numărul de ordine al itemului însoțit de litera corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect.
Compusul organic cu 9 atomi în moleculă:
a. are în catenă două legături simple carbon-carbon;
b. are patru electroni neparticipanți la legături chimice;
c. se obține prin adiția apei la etină;
d. se găsește în oțet.
Pagina din subiectul oficial.Arată baremul
Răspuns: b
Pentru itemii acestui subiect, în situația în care, candidatul scrie numărul itemului însoțit de mai multe litere și nu de o singură literă, așa cum prevede cerința, se acordă 0 puncte.
Subiectul A: 30 de puncte.
6. b;
(10x3p)
Itemii de la 1 la 10 se referă la compuși organici ale căror formule de structură, notate cu litere de la (A) la (F), sunt prezentate mai jos:
(A) Inel benzenic cu trei legături duble alternante și o grupare CH₃: C₆H₅–CH₃.
(B) CH₃–CH(Br)–CH₂–CH₃.
(C) HO–CH₂–CH(NH₂)–COOH.
(D) Inel benzenic cu trei legături duble alternante, cu CH₃ la poziția 1 și grupări NO₂ la pozițiile 2, 4 și 6: CH₃–C₆H₂(NO₂)₃.
(E) H₃C–CH=CH–CH₃.
(F) CH₃–C(CH₃)₂–CH₂–CH(CH₃)–CH₃.
Formulele desenate se află pe pagina 1.
Pentru fiecare item de mai jos, notați pe foaia de examen numărul de ordine al itemului însoțit de litera corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect.
Compusul organic (C):
a. este lichid, în condiții standard;
b. este un tioaminoacid;
c. formează legături de hidrogen cu moleculele de apă;
d. se formează la hidroliza cisteinil-cisteinei.
Pagina din subiectul oficial.Arată baremul
Răspuns: c
Pentru itemii acestui subiect, în situația în care, candidatul scrie numărul itemului însoțit de mai multe litere și nu de o singură literă, așa cum prevede cerința, se acordă 0 puncte.
Subiectul A - 30 de puncte.
6. c;
(10x3p)
Itemii de la 1 la 10 se referă la compuși organici ale căror formule de structură, notate cu litere de la (A) la (F), sunt prezentate mai jos:
(A) CH₃–CH₂–OH
(B) CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₃
(C) H₂N–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH(NH₂)–COOH
(D) Formula ciclică Haworth din figura de pe pagina 1: un rest α-D-glucopiranozil legat prin C1–O–C2 de un rest β-D-fructofuranozil. Formula grafică originală, inclusiv pozițiile grupelor și stereochimia celor două cicluri, face parte din contextul necesar.
(E) CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃
(F) CH₃–OH
Pentru fiecare item, notați pe foaia de examen numărul de ordine al itemului însoțit de litera corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect.
Compusul (B) poate fi obținut din compusul (E):
a. în prezența Ni;
b. în prezența H₂SO₄;
c. printr-o reacție de substituție;
d. printr-o reacție de transpoziție.
Arată baremul
Răspuns: d
Pentru itemii acestui subiect, în situația în care, candidatul scrie numărul itemului însoțit de mai multe litere și nu de o singură literă, așa cum prevede cerința, se acordă 0 puncte.
Subiectul A: 30 de puncte (10x3p).
6. d;
Itemii de la 1 la 10 se referă la compuși organici ale căror formule de structură, notate cu litere de la (A) la (F), sunt prezentate mai jos:
(A) Inel cu șase grupări CH și trei legături duble alternante, reprezentat în figura de pe pagina 1.
(B) HC≡CH
(C) CH₃–CH(CH₃)–CH(NH₂)–COOH
(D) HO–CH₂–CH(NH₂)–COOH
(E) CH₃–COOH
(F) Inel cu șase atomi de carbon și trei legături duble alternante, legat de gruparea –CH(CH₃)₂, reprezentat în figura de pe pagina 1; formula condensată: C₆H₅–CH(CH₃)₂.
Pentru fiecare item, notați pe foaia de examen numărul de ordine al itemului însoțit de litera corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect.
Compusul organic rezultat în reacția compusului (E) cu etanolul, în mediu acid, conține în moleculă:
a. două legături covalente duble C=C;
b. două legături covalente pi (π) C-O;
c. două legături covalente sigma (σ) C-C;
d. două legături covalente sigma (σ) C-O.
Arată baremul
Răspuns: c
Pentru itemii acestui subiect, în situația în care, candidatul scrie numărul itemului însoțit de mai multe litere și nu de o singură literă, așa cum prevede cerința, se acordă 0 puncte.
Subiectul A - 30 de puncte.
6. c;
(10x3p)
Itemii de la 1 la 10 se referă la compuși organici ale căror formule de structură, notate cu litere de la (A) la (F), sunt prezentate mai jos:
(A) CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₃.
(B) Formula Haworth cu două cicluri unite printr-un atom de oxigen, redată pe pagina 1. Transcriere structurală a desenului: ciclul superior, cu O în dreapta-sus, parcurs în sens orar de la O, este O–CH(↓O-punte, ↑H)–CH(↓OH, ↑H)–CH(↑OH, ↓H)–CH(↓OH, ↑H)–CH(↑CH₂OH, ↓H)–O, cu închidere la primul O. Ciclul inferior, cu O sus, parcurs în sens orar de la O, este O–C(↑O-punte, ↓CH₂OH)–CH(↑OH, ↓H)–CH(↓OH, ↑H)–CH(↑CH₂OH, ↓H)–O, cu închidere la primul O. O-punte este același atom de oxigen în ambele cicluri. ↑ și ↓ indică pozițiile substituenților deasupra și dedesubtul ciclurilor în desen. Se păstrează formula vizuală originală pentru geometria și stereochimia structurii.
(C) CH₂=CH–CH₂–CH₃.
(D) NH₂–CH₂–C(=O)–NH–CH(CH₂–SH)–C(=O)–OH.
(E) CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃.
(F) NH₂–CH₂–C(=O)–NH–CH(CH₂–OH)–C(=O)–OH.
Pentru fiecare item, notați pe foaia de examen numărul de ordine al itemului însoțit de litera corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect.
(F) are numărul atomilor de oxigen din moleculă egal cu numărul atomilor de carbon dintr-o moleculă de:
a. alanil-alanină;
b. alanil-glicină;
c. glicil-alanină;
d. glicil-glicină.
Arată baremul
Răspuns: d
Pentru itemii acestui subiect, în situația în care, candidatul scrie numărul itemului însoțit de mai multe litere și nu de o singură literă, așa cum prevede cerința, se acordă 0 puncte.
Subiectul A: 30 de puncte (10x3p).
6. d;
Itemii de la 1 la 10 se referă la compuși organici ale căror formule de structură, notate cu litere de la (A) la (F), sunt prezentate mai jos:
(A) Nucleu benzenic cu o grupă –CH₃ și trei grupe –NO₂ în pozițiile 2, 4 și 6 față de grupa –CH₃.
(B) H₂N–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH(NH₂)–COOH.
(C) Nucleu benzenic cu o grupă –OH și trei grupe –NO₂ în pozițiile 2, 4 și 6 față de grupa –OH.
(D) CH₂=CH₂.
(E) CH₂(ONO₂)–CH(ONO₂)–CH₂(ONO₂), cu fiecare grupă –ONO₂ legată de carbon prin oxigen.
(F) CH≡CH.
Formulele de structură originale sunt reprezentate pe pagina 1.
Pentru fiecare item, notați pe foaia de examen numărul de ordine al itemului însoțit de litera corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect.
Molecula compusului (B) conține cu un atom mai mult decât o moleculă de:
a. alanil-alanină;
b. alanil-valină;
c. valil-alanină;
d. valil-valină.
Arată baremul
Răspuns: a
Pentru itemii acestui subiect, în situația în care, candidatul scrie numărul itemului însoțit de mai multe litere și nu de o singură literă, așa cum prevede cerința, se acordă 0 puncte.
Subiectul A - 30 de puncte.
6. a;
(10x3p)
Itemii de la 1 la 10 se referă la compuși organici ale căror formule de structură, notate cu litere de la (A) la (F), sunt prezentate mai jos:
(A) CH₃–CH₂–OH
(B) CH₂=CH–CH₂–CH₃
(C) CH₃–CH(Br)–CH₂–CH₃
(D) HOOC–CH₂–CH₂–CH(NH₂)–COOH
(E) CH₃–CH₂–CH₂–CH₃
(F) H₂N–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH(NH₂)–COOH
Pentru fiecare item, notați pe foaia de examen numărul de ordine al itemului însoțit de litera corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect.
Numărul atomilor de carbon din molecula lui (F) este egal cu numărul atomilor de carbon dintr-o moleculă de:
a. alanil-alanină;
b. alanil-glicină;
c. valil-glicină;
d. valil-valină.
Arată baremul
Răspuns: a
Pentru itemii acestui subiect, în situația în care, candidatul scrie numărul itemului însoțit de mai multe litere și nu de o singură literă, așa cum prevede cerința, se acordă 0 puncte.
Subiectul A: 30 de puncte (10x3p)
6. a;
Itemii de la 1 la 10 se referă la compuși organici ale căror formule de structură, notate cu litere de la (A) la (F), sunt prezentate mai jos:
(A) HO–CH₂–CH(OH)–CH₂–OH
(B) Formula scheletală reprezentată în figura de pe pagina 1: două inele hexagonale condensate pe o latură comună, cu cinci legături duble.
(C) CH₃–CH(OH)–CH₂–CH₃
(D) C₆H₅–CH(CH₃)–CH₃; gruparea C₆H₅ este reprezentată în figură printr-un inel benzenic.
(E) CH₃–(CH₂)₁₆–COO⁻Na⁺
(F) HOOC–CH₂–CH₂–CH(NH₂)–COOH
Pentru fiecare item, notați pe foaia de examen numărul de ordine al itemului însoțit de litera corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect.
Compusul organic (D):
a. are în moleculă cinci atomi de carbon terțiar;
b. are în moleculă un atom de carbon asimetric;
c. se obține prin reacția de adiție a propenei la benzen;
d. se obține prin reacția de substituție între benzen și propenă.
Arată baremul
Răspuns: d
Pentru itemii acestui subiect, în situația în care, candidatul scrie numărul itemului însoțit de mai multe litere și nu de o singură literă, așa cum prevede cerința, se acordă 0 puncte.
Subiectul A - 30 de puncte
6. d;
(10x3p)
Itemii de la 1 la 10 se referă la compuși organici ale căror formule de structură, notate cu litere de la (A) la (F), sunt prezentate mai jos:
(A) C₆H₅–CH₃; în desen, un ciclu hexagonal cu trei legături duble alternante și un substituent –CH₃.
(B) Formula ciclică în reprezentare Haworth din pagina 1: un heterociclu cu cinci atomi de carbon și un atom de oxigen. Pornind de la carbonul din dreapta oxigenului și urmărind ciclul în sens orar, grupele –OH sunt orientate jos, jos, sus, jos; atomii de hidrogen corespunzători sunt orientați sus, sus, jos, sus. Al cincilea carbon al ciclului are –CH₂OH sus și H jos. Oxigenul ciclului este între acest carbon și primul carbon descris.
(C) C₆H₅–CH(CH₃)₂; în desen, un ciclu hexagonal cu trei legături duble alternante și substituentul –CH(CH₃)₂.
(D) CH₃–CH(OH)–CH₃.
(E) CH₃–CH(CH₃)–CH(NH₂)–COOH.
(F) Două cicluri hexagonale condensate printr-o latură comună, cu cinci legături duble, în pozițiile indicate în desenul de pe pagina 1.
Formulele de structură originale, inclusiv orientările din formula (B), sunt pe pagina 1.
Compusul organic (E):
a. are catena liniară;
b. are în moleculă opt electroni neparticipanți;
c. este acidul 3-amino-2-metilbutanoic;
d. este acidul 2-amino-3-metilbutanoic.
Arată baremul
Răspuns: d
Pentru itemii acestui subiect, în situația în care, candidatul scrie numărul itemului însoțit de mai multe litere și nu de o singură literă, așa cum prevede cerința, se acordă 0 puncte.
Subiectul A: 30 de puncte (10x3p).
6. d;
Itemii de la 1 la 10 se referă la compuși organici ale căror formule de structură, notate cu litere de la (A) la (F), sunt prezentate mai jos:
(A) CH₂=CH–CH₂–CH₃
(B) CH₃COOH
(C) Inel hexagonal cu trei legături duble alternante, fără substituenți, conform desenului original.
(D) Inel hexagonal cu trei legături duble alternante, cu CH₃ la poziția 1 și grupe NO₂ la pozițiile 2, 4 și 6, conform desenului original.
(E) HOOC–CH₂–CH₂–CH(NH₂)–COOH
(F) H₂C=CH–O–CO–CH₃
Formulele desenate se păstrează în imaginea originală a paginii 1.
Pentru fiecare item, notați pe foaia de examen numărul de ordine al itemului însoțit de litera corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect.
Compusul organic (E):
a. are catena ramificată;
b. are în moleculă patru legături covalente π(pi);
c. este acidul glutamic;
d. este lisina.
Arată baremul
Răspuns: c
Pentru itemii acestui subiect, în situația în care, candidatul scrie numărul itemului însoțit de mai multe litere și nu de o singură literă, așa cum prevede cerința, se acordă 0 puncte.
Subiectul A - 30 de puncte
6. c;
(10x3p)
Itemii de la 1 la 10 se referă la compuși organici ale căror formule de structură, notate cu litere de la (A) la (F), sunt prezentate mai jos:
(A) CH₃–CH(CH₃)–CH₃
(B) H₂N–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH(NH₂)–COOH
(C) CH₂=CH–CH₃
(D) Proiecția Fischer din figură:
CH₂OH
│
C=O
│
HO - C - H
│
H - C - OH
│
H - C - OH
│
CH₂OH
(E) Inel benzenic cu gruparea –COOH și gruparea –OH pe doi atomi de carbon vecini: o-HO–C₆H₄–COOH.
(F) CH₃–CH₂–CH₂–CH₃
Pentru fiecare item de mai jos, notați pe foaia de examen numărul de ordine al itemului însoțit de litera corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect.
Compusul organic (A):
a. are în moleculă același număr de legături covalente ca (F);
b. are temperatura de fierbere mai mare decât (F);
c. este izomer de poziție cu (F);
d. este omologul inferior al lui (F).
Arată baremul
Răspuns: a
Pentru itemii acestui subiect, în situația în care, candidatul scrie numărul itemului însoțit de mai multe litere și nu de o singură literă, așa cum prevede cerința, se acordă 0 puncte.
Subiectul A 30 de puncte
6. a;
(10x3p)
Itemii de la 1 la 10 se referă la compuși organici ale căror formule de structură, notate cu litere de la (A) la (F), sunt prezentate mai jos:
(A) CH₃–CH₂–CH₃
(B) H₂N–CH₂–C(=O)–NH–CH(CH(CH₃)₂)–COOH
(C) CH₃–CH(OH)–CH₃
(D) HO–CH₂–CH(OH)–CH₂–OH
(E) CH₃–CH(NH₂)–COOH
(F) Cl–C₆H₅: inel benzenic cu trei legături duble alternante, substituit cu Cl, reprezentat în figura de pe pagina 1.
Pentru fiecare item de mai jos, notați pe foaia de examen numărul de ordine al itemului însoțit de litera corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect.
Compusul organic (A):
a. are în moleculă cu un atom mai mult decât (C);
b. are temperatura de fierbere mai mare decât (C);
c. este omologul inferior al n-butanului;
d. se formează la cracarea n-butanului.
Pagina din subiectul oficial.Arată baremul
Răspuns: c
Pentru itemii acestui subiect, în situația în care, candidatul scrie numărul itemului însoțit de mai multe litere și nu de o singură literă, așa cum prevede cerința, se acordă 0 puncte.
Subiectul A - 30 de puncte (10x3p)
6. c;
Itemii de la 1 la 10 se referă la formulele de structură ale unor compuși organici, notate cu litere de la (A) la (F), prezentate mai jos:
(A) CH₃–CH(CH₃)–CH₃.
(B) Două inele hexagonale condensate, cu o latură comună și cinci legături duble în pozițiile reprezentate în desenul original de la pagina 1.
(C) HO–CH₂–CH(NH₂)–COOH.
(D) HO–CH₂–CH(OH)–CH₂–OH.
(E) CH≡C–CH₃.
(F) Un inel benzenic cu grupele –COOH și –OH legate de doi atomi de carbon vecini, conform desenului original de la pagina 1.
Pentru fiecare item, notați pe foaia de examen numărul de ordine al itemului însoțit de litera corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect.
Au în moleculă numai atomi de carbon primar și secundar compușii:
a. (A) și (D);
b. (C) și (D);
c. (C) și (E);
d. (D) și (F).
Itemii de la 1 la 10 se referă la formulele de structură ale unor compuși organici, notate cu litere de la (A) la (F), prezentate mai jos:
(A) inel hexagonal cu trei legături duble alternante, conform desenului de pe pagina 1;
(B) CH₃–CH(CH₃)–CH(NH₂)–COOH;
(C) inel hexagonal cu trei legături duble alternante, având substituentul –CH(CH₃)–CH₃, conform desenului de pe pagina 1;
(D) HO–CH₂–CH(NH₂)–COOH;
(E) HC≡CH;
(F) CH₃–COOH.
Pentru fiecare item, notați pe foaia de examen numărul de ordine al itemului însoțit de litera corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect.
Compusul organic rezultat în reacția compusului (F) cu etanolul, în mediu acid, conține în moleculă:
a. 4 legături σ(C-C);
b. 4 electroni implicați în legături π;
c. 4 electroni neparticipanți la legături chimice;
d. 4 atomi de carbon primar.
Pagina din subiectul oficial.Arată baremul
Răspuns: d
Pentru itemii acestui subiect, în situația în care, candidatul scrie numărul itemului însoțit de mai multe litere și nu de o singură literă, așa cum prevede cerința, se acordă 0 puncte.
Subiectul A - 30 de puncte (10x3p)
6. d;