Academos
  1. Subiecte
  2. Bacalaureat
  3. Chimie organică
  4. Subiectul I, A. 8.

Subiectul I, A. 8., toate variantele

Bacalaureat, Chimie organică, 2021-2026. Rezolvă-le pe rând, cu baremul la îndemână.

Sesiuni de examen

Itemii de la 1 la 10 se referă la compuși organici ale căror formule de structură, notate cu litere de la (A) la (F), sunt prezentate mai jos: (A) H₂N–CH(CH₃)–COOH. (B) Formula ciclică în proiecție Haworth din figura de pe pagina 1: inel cu șase membri, cu oxigenul inelar în dreapta sus. Pornind de la carbonul din dreapta, adiacent oxigenului inelar, și continuând în sens orar, substituenții celor cinci atomi de carbon sunt: H sus și OH jos; H sus și OH jos; OH sus și H jos; H sus și OH jos; CH₂OH sus și H jos. Se păstrează figura originală atașată. (C) CH₃–CH(CH₃)–CH(NH₂)–COOH. (D) CH₃–C(CH₃)₂–CH₂–CH₃. (E) Inel benzenic cu –OH în poziția 1 și grupe –NO₂ în pozițiile 2, 4 și 6, conform formulei de structură din figură. (F) CH₂=CH–CH₃. Pentru fiecare item, notați pe foaia de examen numărul de ordine al itemului însoțit de litera corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect.

Este adevărat că: a. (A) este lichid în condiții standard; b. (B) este solid în condiții standard; c. (D) are formula moleculară C₆H₁₂; d. (F) are formula moleculară C₃H₈.

Figura din subiect
Figura din subiect
Arată baremul

Răspuns: b

SUBIECTUL I Pentru itemii acestui subiect, în situația în care, candidatul scrie numărul itemului însoțit de mai multe litere și nu de o singură literă, așa cum prevede cerința, se acordă 0 puncte. Subiectul A - 30 de puncte 8. b; (10x3p)

Itemii de la 1 la 10 se referă la compuși organici ale căror formule de structură, notate cu litere de la (A) la (F), sunt prezentate mai jos: (A) inel hexagonal cu trei legături duble alternante, fiecare vârf reprezentând un atom de carbon legat de un atom de hidrogen; formula de structură este reprezentată în figura originală de pe pagina 1. (B) HO–CH₂–CH(NH₂)–COOH (C) CH₂=CH–CH₃ (D) HOOC–CH₂–CH₂–CH(NH₂)–COOH (E) H₃C–CH=CH–CH₃ (F) CH₃–CH₂–OH Pentru fiecare item, notați pe foaia de examen numărul de ordine al itemului însoțit de litera corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect.

Hidrocarbura (A) se poate alchila cu hidrocarbura (C), în prezența: a. clorurii de aluminiu anhidre; b. clorurii de aluminiu umede; c. nichelului; d. platinei.

Figura din subiect
Arată baremul

Răspuns: b

Pentru itemii acestui subiect, în situația în care, candidatul scrie numărul itemului însoțit de mai multe litere și nu de o singură literă, așa cum prevede cerința, se acordă 0 puncte. Subiectul A - 30 de puncte 8. b; (10x3p)

Itemii de la 1 la 10 se referă la compuși organici ale căror formule de structură, notate cu litere de la (A) la (F), sunt prezentate mai jos: (A) C₆H₅–CH₃, cu nucleul benzenic reprezentat printr-un hexagon cu trei legături duble alternante. (B) C₆H₅–CH(CH₃)–CH₃, cu nucleul benzenic reprezentat printr-un hexagon cu trei legături duble alternante. (C) Formula Haworth din imagine: inel cu oxigenul în dreapta sus. Pornind de la carbonul din dreapta și parcurgând cei cinci atomi de carbon ai inelului în sens orar, substituenții sunt: OH sus și H jos; OH jos și H sus; OH sus și H jos; OH jos și H sus; CH₂OH sus și H jos. Ultimul carbon este legat de oxigenul inelului, care închide ciclul către primul carbon. (D) H₃C–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃. (E) CH₃OH. (F) CH₄. Pentru fiecare item, notați pe foaia de examen numărul de ordine al itemului însoțit de litera corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect.

Compusul organic (C) are aceeași formulă moleculară cu: a. acidul acetilsalicilic; b. acidul salicilic; c. fructoza; d. zaharoza.

Figura din subiect
Arată baremul

Răspuns: c

Pentru itemii acestui subiect, în situația în care, candidatul scrie numărul itemului însoțit de mai multe litere și nu de o singură literă, așa cum prevede cerința, se acordă 0 puncte. Subiectul A - 30 de puncte 8. c; (10x3p)

Itemii de la 1 la 10 se referă la compuși organici ale căror formule de structură, notate cu litere de la (A) la (F), sunt prezentate mai jos: (A) HO–CH₂–CH(OH)–CH₂–OH (B) HOOC–C₆H₄–O–C(=O)–CH₃; grupele –COOH și –O–C(=O)–CH₃ sunt în poziții vecine pe nucleul benzenic, conform structurii desenate. (C) CH₃–CH(OH)–CH₂–CH₃ (D) C₆H₅–CH(CH₃)₂ (E) CH₃–(CH₂)₁₆–COO⁻Na⁺ (F) NH₂–CH₂–C(=O)–NH–CH(CH₂–SH)–C(=O)–OH Formulele de structură originale sunt reprezentate grafic pe pagina 1. Pentru fiecare item, notați pe foaia de examen numărul de ordine al itemului însoțit de litera corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect.

Prin nitrarea compusului organic (A) în raport molar 1 : 3 se obține un compus care se utilizează: a. ca agent frigorific; b. ca solvent; c. la fabricarea dinamitei; d. la fabricarea săpunurilor.

Pagina din subiect cu figura sau tabelul itemului
Pagina din subiectul oficial.
Arată baremul

Răspuns: c

Pentru itemii acestui subiect, în situația în care, candidatul scrie numărul itemului însoțit de mai multe litere și nu de o singură literă, așa cum prevede cerința, se acordă 0 puncte. Subiectul A - 30 de puncte (10x3p) 8. c;

Itemii de la 1 la 10 se referă la compuși organici ale căror formule de structură, notate cu litere de la (A) la (F), sunt prezentate mai jos: (A) CH₃–C≡C–CH(CH₂–CH₃)–CH₃ (B) CH₃–C(CH₃)₂–CH₂–CH(CH₃)–CH₃ (C) Nucleu benzenic cu grupa CH₃ în poziția 1 și grupele NO₂ în pozițiile 2, 4 și 6, conform desenului de pe pagina 1. (D) Formula în proiecție Fischer: CH₂OH

    │

C=O

    │

HO–C–H

    │

H–C–OH

    │

H–C–OH

    │

CH₂OH (E) CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃ (F) Nucleu benzenic cu un substituent CH₃, conform desenului de pe pagina 1. Pentru fiecare item de mai jos, notați pe foaia de examen numărul de ordine al itemului însoțit de litera corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect.

Este adevărat că: a. (A) se hidrogenează parțial, în prezența Ni; b. (B) are în moleculă 18 atomi; c. (D) este izomeră cu D-glucoza; d. (E) este omologul superior al n-hexanului.

Figura din subiect
Figura din subiect
Figura din subiect
Arată baremul

Răspuns: c

Pentru itemii acestui subiect, în situația în care, candidatul scrie numărul itemului însoțit de mai multe litere și nu de o singură literă, așa cum prevede cerința, se acordă 0 puncte. Subiectul A: 8. c; (10x3p)

Itemii de la 1 la 10 se referă la compuși organici ale căror formule de structură, notate cu litere de la (A) la (F), sunt prezentate mai jos: (A) CH₃–CH₂–OH (B) CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃ (C) CH₃–CH(NH₂)–COOH (D) Inel benzenic cu grupa OH în poziția 1 și grupele NO₂ în pozițiile 2, 4 și 6; cele trei legături duble alternante sunt reprezentate în desenul original. (E) CH₃–C(CH₃)₂–CH₂–CH=CH₂ (F) Inel benzenic cu grupa OH; cele trei legături duble alternante sunt reprezentate în desenul original. Pentru fiecare item de mai jos, notați pe foaia de examen numărul de ordine al itemului însoțit de litera corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect.

Este fals că: a. (A) are punctul de fierbere mai mic decât etanul; b. (B) este un alcan cu catenă liniară; c. (C) este solidă, în condiții standard; d. (E) este 4,4-dimetil-1-pentena.

Pagina din subiect cu figura sau tabelul itemului
Pagina din subiectul oficial.
Arată baremul

Răspuns: a

Pentru itemii acestui subiect, în situația în care, candidatul scrie numărul itemului însoțit de mai multe litere și nu de o singură literă, așa cum prevede cerința, se acordă 0 puncte. Subiectul A - 30 de puncte (10x3p) 8. a;

Itemii de la 1 la 10 se referă la compuși organici ale căror formule de structură, notate cu litere de la (A) la (F), sunt prezentate mai jos: (A) Nucleu benzenic cu un substituent –CH₃. (B) Nucleu benzenic cu substituenții –COOH și –O–C(=O)–CH₃ pe doi atomi de carbon vecini. (C) CH₃–CH(CH₃)–CH(NH₂)–COOH. (D) CH₂(ONO₂)–CH(ONO₂)–CH₂(ONO₂), cu legăturile grupărilor –ONO₂ prin oxigen. (E) CH₂=CH–Cl. (F) Formula ciclică Haworth din diagrama originală: inel cu cinci membri, având O sus, C în dreapta sus, CH în dreapta jos, CH în stânga jos și CH în stânga sus. Carbonul din dreapta sus are OH deasupra și –CH₂–OH spre dreapta jos. Carbonul din dreapta jos are OH deasupra, spre stânga, și H dedesubt. Carbonul din stânga jos are H deasupra, spre stânga, și OH dedesubt. Carbonul din stânga sus are –CH₂–OH deasupra, spre stânga, și H dedesubt. Dispunerea exactă a legăturilor și substituenților este păstrată în diagrama originală de pe pagina 1. Pentru fiecare item de mai jos, notați pe foaia de examen numărul de ordine al itemului însoțit de litera corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect.

Compusul organic (F): a. are formula moleculară CH₂O; b. are formula brută CH₂O; c. este α-D-glucopiranoza; d. este β-D-glucopiranoza.

Pagina din subiect cu figura sau tabelul itemului
Pagina din subiectul oficial.
Arată baremul

Răspuns: b

Pentru itemii acestui subiect, în situația în care, candidatul scrie numărul itemului însoțit de mai multe litere și nu de o singură literă, așa cum prevede cerința, se acordă 0 puncte. Subiectul A 30 de puncte 8. b; (10x3p)

Itemii de la 1 la 10 se referă la compuși organici ale căror formule de structură, notate cu litere de la (A) la (F), sunt prezentate mai jos: (A) CH₃–CH₂–CH₂–CH₃ (B) HO–CH₂–CH(OH)–CH₂–OH (C) H₂N–CH₂–COOH (D) CH₂=CH–O–C(=O)–CH₃ (E) CH₃–C(=O)–O–C(=O)–CH₃ (F) o-HO–C₆H₄–COOH: inel benzenic cu grupările –COOH și –OH pe doi atomi de carbon vecini. Pentru fiecare item de mai jos, notați pe foaia de examen numărul de ordine al itemului însoțit de litera corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect.

Este fals, că: a. (A) se poate utiliza ca solvent; b. (B) se utilizează la obținerea dinamitei; c. (D) se utilizează la obținerea unui polimer; d. (E) se poate utiliza la obținerea aspirinei.

Figura din subiect
Figura din subiect
Arată baremul

Răspuns: a

Pentru itemii acestui subiect, în situația în care, candidatul scrie numărul itemului însoțit de mai multe litere și nu de o singură literă, așa cum prevede cerința, se acordă 0 puncte. Subiectul A - 30 de puncte 8. a; (10x3p)

Itemii de la 1 la 10 se referă la compuși organici ale căror formule de structură, notate cu litere de la (A) la (F), sunt prezentate mai jos: (A) C₆H₅-CH₃, cu inel benzenic. (B) CH₃-CH(Br)-CH₂-CH₃. (C) HO-CH₂-CH(NH₂)-COOH. (D) CH₃-C₆H₂(NO₂)₃, cu inel benzenic: grupa CH₃ în poziția 1 și grupele NO₂ în pozițiile 2, 4 și 6. (E) H₃C-CH═CH-CH₃. (F) CH₃-C(CH₃)₂-CH₂-CH(CH₃)-CH₃. Formulele grafice originale se află pe pagina 1. Pentru fiecare item de mai jos, notați pe foaia de examen numărul de ordine al itemului însoțit de litera corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect.

Compusul organic (F): a. are temperatura de fierbere mai mică decât n-octanul; b. are un atom de carbon asimetric în moleculă; c. este insolubil în n-heptan; d. este solubil în apă.

Pagina din subiect cu figura sau tabelul itemului
Pagina din subiectul oficial.
Arată baremul

Răspuns: a

Pentru itemii acestui subiect, în situația în care, candidatul scrie numărul itemului însoțit de mai multe litere și nu de o singură literă, așa cum prevede cerința, se acordă 0 puncte. Subiectul A - 30 de puncte 8. a; (10x3p)

Itemii de la 1 la 10 se referă la compuși organici ale căror formulele de structură, notate cu litere de la (A) la (F), sunt prezentate mai jos: (A) CH₃-C(CH₃)₂-CH₂-CH(CH₃)-CH₃ (B) Proiecția Fischer din figura originală: CH₂OH

      │

C=O

      │

HO-C-H

      │

H-C-OH

      │

H-C-OH

      │

CH₂OH (C) H₃C-COOH (D) Formula de structură din figura originală: două cicluri hexagonale condensate, cu o latură comună și cinci legături duble, în pozițiile reprezentate pe pagina 1. (E) H₃C-CH₂-OH (F) HO-CH₂-CH(NH₂)-COOH Formulele grafice originale sunt pe pagina 1. Pentru fiecare item, notați pe foaia de examen numărul de ordine al itemului însoțit de litera corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect.

Este adevărat că: a. (A) are 18 atomi în moleculă; b. (D) sublimează; c. (E) se poate obține prin adiția apei la etină; d. (F) se obține la hidroliza cisteinil-cisteinei.

Figura din subiect
Arată baremul

Răspuns: b

Pentru itemii acestui subiect, în situația în care, candidatul scrie numărul itemului însoțit de mai multe litere și nu de o singură literă, așa cum prevede cerința, se acordă 0 puncte. Subiectul A - 30 de puncte 8. b; (10x3p)

Itemii de la 1 la 10 se referă la compuși organici ale căror formule de structură, notate cu litere de la (A) la (F), sunt prezentate mai jos: (A) CH₃–CH₂–OH (B) CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃ (C) CH₃–CH(NH₂)–COOH (D) Ciclu benzenic cu trei legături duble alternante, cu –OH în poziția 1 și –NO₂ în pozițiile 2, 4 și 6. (E) CH₃–C(CH₃)₂–CH₂–CH=CH₂ (F) Ciclu benzenic cu trei legături duble alternante, cu o grupă –OH. Formulele desenate sunt pe pagina 1. Pentru fiecare item de mai jos, notați pe foaia de examen numărul de ordine al itemului însoțit de litera corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect.

Este fals că: a. (A) poate fi utilizat ca solvent; b. (B) este un n-alcan; c. (E) este 4,4-dimetil-1-pentena; d. (F) are în moleculă o grupă funcțională trivalentă.

Pagina din subiect cu figura sau tabelul itemului
Pagina din subiectul oficial.
Arată baremul

Răspuns: d

Pentru itemii acestui subiect, în situația în care, candidatul scrie numărul itemului însoțit de mai multe litere și nu de o singură literă, așa cum prevede cerința, se acordă 0 puncte. Subiectul A - 30 de puncte. 8. d; (10x3p)

Itemii de la 1 la 10 se referă la compuși organici ale căror formule de structură, notate cu litere de la (A) la (F), sunt prezentate mai jos: (A) CH₃–CH₂–CH₃ (B) CH₃–C(=O)–O–C(=O)–CH₃ (C) CH₃–CH(OH)–CH₃ (D) C₆H₅–CH(CH₃)–CH₃, cu inelul benzenic reprezentat în figură. (E) H₂N–CH₂–C(=O)–NH–CH[CH(CH₃)₂]–C(=O)–OH (F) CH₃–CH(NH₂)–C(=O)–OH

Pentru fiecare item de mai jos, notați pe foaia de examen numărul de ordine al itemului însoțit de litera corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect.

Referitor la reacția de obținere a compusului (D), din benzen și propenă, este adevărat că: a. are loc în CCl₄; b. are loc în prezența Ni; c. este o reacție de adiție; d. este o reacție de substituție.

Pagina din subiect cu figura sau tabelul itemului
Pagina din subiectul oficial.
Arată baremul

Răspuns: d

Pentru itemii acestui subiect, în situația în care, candidatul scrie numărul itemului însoțit de mai multe litere și nu de o singură literă, așa cum prevede cerința, se acordă 0 puncte. Subiectul A 30 de puncte 8. d; (10x3p)

Itemii de la 1 la 10 se referă la compuși organici ale căror formule de structură, notate cu litere de la (A) la (F), sunt prezentate mai jos: (A) H₂C=CH₂. (B) Formula ciclică Haworth desenată pe pagina 1: inel cu șase membri, cu atomul O în colțul din dreapta-sus. De la carbonul din dreapta, continuând în sens orar, substituenții sunt: H sus și OH jos; H sus și OH jos; OH sus și H jos; H sus și HO jos; CH₂OH sus și H jos. Se păstrează reprezentarea grafică originală. (C) CH₂=CH–O–C(=O)–CH₃. (D) Formula desenată pe pagina 1: două inele hexagonale condensate printr-o latură comună simplă, cu cinci legături duble în pozițiile din desenul original. (E) HS–CH₂–CH(NH₂)–COOH. (F) C₆H₅–CH(CH₃)₂; inelul benzenic este desenat cu trei legături duble alternante. Formulele grafice originale de pe pagina 1 fac parte din context. Pentru fiecare item de mai jos, notați pe foaia de examen numărul de ordine al itemului însoțit de litera corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect.

Este adevărat că: a. (B) formează prin reacții de condensare, peptide; b. (D) și (F) au același număr de atomi în moleculă; c. (E) formează prin reacții de condensare, zaharide; d. (E) și (F) au în moleculă doi atomi de carbon primar.

Figura din subiect
Arată baremul

Răspuns: d

Pentru itemii acestui subiect, în situația în care, candidatul scrie numărul itemului însoțit de mai multe litere și nu de o singură literă, așa cum prevede cerința, se acordă 0 puncte. Subiectul A - 30 de puncte (10x3p). 8. d;

Itemii de la 1 la 10 se referă la compuși organici ale căror formule de structură, notate cu litere de la (A) la (F), sunt prezentate mai jos: (A) C₆H₅–CH₃: nucleu benzenic cu o grupă CH₃. (B) Nucleu benzenic cu CH₃ și NO₂ în poziții para. (C) Nucleu benzenic cu COOH și O–C(=O)–CH₃ în poziții orto. (D) CH₃–CH(CH₃)–CH(NH₂)–COOH. (E) CH₃–CH₂–OH. (F) Formula ciclică este reprezentată în diagrama originală de pe pagina 1. Inelul are cinci atomi: O în vârf și patru atomi de carbon, legați succesiv de la carbonul din dreapta sus, prin cel din dreapta jos și cel din stânga jos, la cel din stânga sus, care se leagă de O. Carbonul din dreapta sus are OH deasupra și CH₂–OH dedesubt; cel din dreapta jos are OH deasupra și H dedesubt; cel din stânga jos are H deasupra și OH dedesubt; cel din stânga sus are CH₂–OH deasupra și H dedesubt. Orientarea grupelor este cea din desenul original. Pentru fiecare item, notați pe foaia de examen numărul de ordine al itemului însoțit de litera corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect.

Compusul (D) are în moleculă același număr de atomi de carbon ca: a. cisteinil-cisteina; b. glicil-alanina; c. seril-serina; d. valil-glicina.

Figura din subiect
Arată baremul

Răspuns: b

Pentru itemii acestui subiect, în situația în care, candidatul scrie numărul itemului însoțit de mai multe litere și nu de o singură literă, așa cum prevede cerința, se acordă 0 puncte. Subiectul A - 30 de puncte. 8. b; (10x3p)

Itemii de la 1 la 10 se referă la compuși organici ale căror formule de structură, notate cu litere de la (A) la (F), sunt prezentate mai jos: (A) CH₃–CH₂–OH (B) H₃C–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃ (C) CH₃–CH(NH₂)–COOH (D) HO–C₆H₂(NO₂)₃: inel benzenic cu –OH la poziția 1 și –NO₂ la pozițiile 2, 4 și 6. (E) CH₃–C(CH₃)₂–CH₂–CH=CH₂ (F) C₆H₅–OH: inel benzenic cu o grupă –OH. Formulele desenate sunt pe pagina 1. Pentru fiecare item de mai jos, notați pe foaia de examen numărul de ordine al itemului însoțit de litera corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect.

Este adevărat că: a. (A) este solid, în condiții standard; b. (C) este lichid, în condiții standard; c. (E) este 2,2-dimetil-4-pentena; d. (F) are în moleculă grupă funcțională monovalentă.

Pagina din subiect cu figura sau tabelul itemului
Pagina din subiectul oficial.
Arată baremul

Răspuns: d

Pentru itemii acestui subiect, în situația în care, candidatul scrie numărul itemului însoțit de mai multe litere și nu de o singură literă, așa cum prevede cerința, se acordă 0 puncte. Subiectul A: 30 de puncte. 8. d; (10x3p)

Itemii de la 1 la 10 se referă la compuși organici ale căror formule de structură, notate cu litere de la (A) la (F), sunt prezentate mai jos: (A) Inel benzenic cu trei legături duble alternante și o grupare CH₃: C₆H₅–CH₃. (B) CH₃–CH(Br)–CH₂–CH₃. (C) HO–CH₂–CH(NH₂)–COOH. (D) Inel benzenic cu trei legături duble alternante, cu CH₃ la poziția 1 și grupări NO₂ la pozițiile 2, 4 și 6: CH₃–C₆H₂(NO₂)₃. (E) H₃C–CH=CH–CH₃. (F) CH₃–C(CH₃)₂–CH₂–CH(CH₃)–CH₃. Formulele desenate se află pe pagina 1. Pentru fiecare item de mai jos, notați pe foaia de examen numărul de ordine al itemului însoțit de litera corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect.

Compusul organic (F): a. are temperatura de fierbere mai mare decât n-octanul; b. are un atom de carbon asimetric în moleculă; c. este izomer cu 2,3,4-trimetilpentanul; d. este izomer cu 2,3,4-trimetilhexanul.

Pagina din subiect cu figura sau tabelul itemului
Pagina din subiectul oficial.
Arată baremul

Răspuns: c

Pentru itemii acestui subiect, în situația în care, candidatul scrie numărul itemului însoțit de mai multe litere și nu de o singură literă, așa cum prevede cerința, se acordă 0 puncte. Subiectul A - 30 de puncte. 8. c; (10x3p)

Simulări și modele de subiect

Itemii de la 1 la 10 se referă la compuși organici ale căror formule de structură, notate cu litere de la (A) la (F), sunt prezentate mai jos: (A) CH₃–CH₂–OH (B) CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ (C) H₂N–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH(NH₂)–COOH (D) Formula ciclică Haworth din figura de pe pagina 1: un rest α-D-glucopiranozil legat prin C1–O–C2 de un rest β-D-fructofuranozil. Formula grafică originală, inclusiv pozițiile grupelor și stereochimia celor două cicluri, face parte din contextul necesar. (E) CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃ (F) CH₃–OH Pentru fiecare item, notați pe foaia de examen numărul de ordine al itemului însoțit de litera corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect.

Numărul compușilor cu unul sau mai mulți atomi de carbon asimetric în moleculă este egal cu: a. 1; b. 2; c. 3; d. 4.

Figura din subiect
Arată baremul

Răspuns: b

Pentru itemii acestui subiect, în situația în care, candidatul scrie numărul itemului însoțit de mai multe litere și nu de o singură literă, așa cum prevede cerința, se acordă 0 puncte. Subiectul A: 30 de puncte (10x3p). 8. b;

Itemii de la 1 la 10 se referă la compuși organici ale căror formule de structură, notate cu litere de la (A) la (F), sunt prezentate mai jos: (A) Inel cu șase grupări CH și trei legături duble alternante, reprezentat în figura de pe pagina 1. (B) HC≡CH (C) CH₃–CH(CH₃)–CH(NH₂)–COOH (D) HO–CH₂–CH(NH₂)–COOH (E) CH₃–COOH (F) Inel cu șase atomi de carbon și trei legături duble alternante, legat de gruparea –CH(CH₃)₂, reprezentat în figura de pe pagina 1; formula condensată: C₆H₅–CH(CH₃)₂. Pentru fiecare item, notați pe foaia de examen numărul de ordine al itemului însoțit de litera corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect.

Compusul (E) nu reacționează cu: a. argintul; b. magneziul; c. potasiul; d. sodiul.

Figura din subiect
Arată baremul

Răspuns: a

Pentru itemii acestui subiect, în situația în care, candidatul scrie numărul itemului însoțit de mai multe litere și nu de o singură literă, așa cum prevede cerința, se acordă 0 puncte. Subiectul A - 30 de puncte. 8. a; (10x3p)

Itemii de la 1 la 10 se referă la compuși organici ale căror formule de structură, notate cu litere de la (A) la (F), sunt prezentate mai jos: (A) CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₃. (B) Formula Haworth cu două cicluri unite printr-un atom de oxigen, redată pe pagina 1. Transcriere structurală a desenului: ciclul superior, cu O în dreapta-sus, parcurs în sens orar de la O, este O–CH(↓O-punte, ↑H)–CH(↓OH, ↑H)–CH(↑OH, ↓H)–CH(↓OH, ↑H)–CH(↑CH₂OH, ↓H)–O, cu închidere la primul O. Ciclul inferior, cu O sus, parcurs în sens orar de la O, este O–C(↑O-punte, ↓CH₂OH)–CH(↑OH, ↓H)–CH(↓OH, ↑H)–CH(↑CH₂OH, ↓H)–O, cu închidere la primul O. O-punte este același atom de oxigen în ambele cicluri. ↑ și ↓ indică pozițiile substituenților deasupra și dedesubtul ciclurilor în desen. Se păstrează formula vizuală originală pentru geometria și stereochimia structurii. (C) CH₂=CH–CH₂–CH₃. (D) NH₂–CH₂–C(=O)–NH–CH(CH₂–SH)–C(=O)–OH. (E) CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃. (F) NH₂–CH₂–C(=O)–NH–CH(CH₂–OH)–C(=O)–OH. Pentru fiecare item, notați pe foaia de examen numărul de ordine al itemului însoțit de litera corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect.

Este adevărat că: a. (A) fierbe la temperatură mai mică decât (E); b. (D) formează la hidroliză glicină și serină; c. (E) se dizolvă în solvenți polari; d. (F) formează la hidroliză glicină și cisteină.

Figura din subiect
Arată baremul

Răspuns: a

Pentru itemii acestui subiect, în situația în care, candidatul scrie numărul itemului însoțit de mai multe litere și nu de o singură literă, așa cum prevede cerința, se acordă 0 puncte. Subiectul A: 30 de puncte (10x3p). 8. a;

Itemii de la 1 la 10 se referă la compuși organici ale căror formule de structură, notate cu litere de la (A) la (F), sunt prezentate mai jos: (A) Nucleu benzenic cu o grupă –CH₃ și trei grupe –NO₂ în pozițiile 2, 4 și 6 față de grupa –CH₃. (B) H₂N–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH(NH₂)–COOH. (C) Nucleu benzenic cu o grupă –OH și trei grupe –NO₂ în pozițiile 2, 4 și 6 față de grupa –OH. (D) CH₂=CH₂. (E) CH₂(ONO₂)–CH(ONO₂)–CH₂(ONO₂), cu fiecare grupă –ONO₂ legată de carbon prin oxigen. (F) CH≡CH. Formulele de structură originale sunt reprezentate pe pagina 1. Pentru fiecare item, notați pe foaia de examen numărul de ordine al itemului însoțit de litera corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect.

Este adevărat că: a. (B) este lichid în condiții standard; b. (D) formează la hidratare etanal; c. (E) se utilizează la fabricarea dinamitei; d. (F) formează la hidratare etanol.

Figura din subiect
Figura din subiect
Figura din subiect
Arată baremul

Răspuns: c

Pentru itemii acestui subiect, în situația în care, candidatul scrie numărul itemului însoțit de mai multe litere și nu de o singură literă, așa cum prevede cerința, se acordă 0 puncte. Subiectul A - 30 de puncte. 8. c; (10x3p)

Itemii de la 1 la 10 se referă la compuși organici ale căror formule de structură, notate cu litere de la (A) la (F), sunt prezentate mai jos: (A) CH₃–CH₂–OH (B) CH₂=CH–CH₂–CH₃ (C) CH₃–CH(Br)–CH₂–CH₃ (D) HOOC–CH₂–CH₂–CH(NH₂)–COOH (E) CH₃–CH₂–CH₂–CH₃ (F) H₂N–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH(NH₂)–COOH Pentru fiecare item, notați pe foaia de examen numărul de ordine al itemului însoțit de litera corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect.

Este adevărat că: a. (A) are izomeri de catenă; b. (B) nu are izomeri de catenă; c. (E) formează la cracare propan; d. (F) formează prin condensare peptide.

Figura din subiect
Figura din subiect
Figura din subiect
Arată baremul

Răspuns: d

Pentru itemii acestui subiect, în situația în care, candidatul scrie numărul itemului însoțit de mai multe litere și nu de o singură literă, așa cum prevede cerința, se acordă 0 puncte. Subiectul A: 30 de puncte (10x3p) 8. d;

Itemii de la 1 la 10 se referă la compuși organici ale căror formule de structură, notate cu litere de la (A) la (F), sunt prezentate mai jos: (A) HO–CH₂–CH(OH)–CH₂–OH (B) Formula scheletală reprezentată în figura de pe pagina 1: două inele hexagonale condensate pe o latură comună, cu cinci legături duble. (C) CH₃–CH(OH)–CH₂–CH₃ (D) C₆H₅–CH(CH₃)–CH₃; gruparea C₆H₅ este reprezentată în figură printr-un inel benzenic. (E) CH₃–(CH₂)₁₆–COO⁻Na⁺ (F) HOOC–CH₂–CH₂–CH(NH₂)–COOH Pentru fiecare item, notați pe foaia de examen numărul de ordine al itemului însoțit de litera corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect.

Prin nitrarea compusului organic (A) se obține un compus care se utilizează: a. ca agent frigorific; b. ca anestezic; c. la fabricarea dinamitei; d. la stingerea incendiilor.

Figura din subiect
Arată baremul

Răspuns: c

Pentru itemii acestui subiect, în situația în care, candidatul scrie numărul itemului însoțit de mai multe litere și nu de o singură literă, așa cum prevede cerința, se acordă 0 puncte. Subiectul A - 30 de puncte 8. c; (10x3p)

Itemii de la 1 la 10 se referă la compuși organici ale căror formule de structură, notate cu litere de la (A) la (F), sunt prezentate mai jos: (A) C₆H₅–CH₃; în desen, un ciclu hexagonal cu trei legături duble alternante și un substituent –CH₃. (B) Formula ciclică în reprezentare Haworth din pagina 1: un heterociclu cu cinci atomi de carbon și un atom de oxigen. Pornind de la carbonul din dreapta oxigenului și urmărind ciclul în sens orar, grupele –OH sunt orientate jos, jos, sus, jos; atomii de hidrogen corespunzători sunt orientați sus, sus, jos, sus. Al cincilea carbon al ciclului are –CH₂OH sus și H jos. Oxigenul ciclului este între acest carbon și primul carbon descris. (C) C₆H₅–CH(CH₃)₂; în desen, un ciclu hexagonal cu trei legături duble alternante și substituentul –CH(CH₃)₂. (D) CH₃–CH(OH)–CH₃. (E) CH₃–CH(CH₃)–CH(NH₂)–COOH. (F) Două cicluri hexagonale condensate printr-o latură comună, cu cinci legături duble, în pozițiile indicate în desenul de pe pagina 1. Formulele de structură originale, inclusiv orientările din formula (B), sunt pe pagina 1.

Este fals că: a. (B) se reduce cu reactiv Tollens, în soluție apoasă; b. (D) este un alcool monohidroxilic cu catena saturată; c. (E) este un α-aminoacid; d. (F) sublimează.

Figura din subiect
Arată baremul

Răspuns: a

Pentru itemii acestui subiect, în situația în care, candidatul scrie numărul itemului însoțit de mai multe litere și nu de o singură literă, așa cum prevede cerința, se acordă 0 puncte. Subiectul A: 30 de puncte (10x3p). 8. a;

Itemii de la 1 la 10 se referă la compuși organici ale căror formule de structură, notate cu litere de la (A) la (F), sunt prezentate mai jos: (A) CH₂=CH–CH₂–CH₃ (B) CH₃COOH (C) Inel hexagonal cu trei legături duble alternante, fără substituenți, conform desenului original. (D) Inel hexagonal cu trei legături duble alternante, cu CH₃ la poziția 1 și grupe NO₂ la pozițiile 2, 4 și 6, conform desenului original. (E) HOOC–CH₂–CH₂–CH(NH₂)–COOH (F) H₂C=CH–O–CO–CH₃ Formulele desenate se păstrează în imaginea originală a paginii 1. Pentru fiecare item, notați pe foaia de examen numărul de ordine al itemului însoțit de litera corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect.

Este fals că: a. (A) este o alchenă; b. (B) se poate obține prin fermentație; c. (D) este o hidrocarbură aromatică; d. (F) are în moleculă două duble legături.

Figura din subiect
Figura din subiect
Figura din subiect
Arată baremul

Răspuns: c

Pentru itemii acestui subiect, în situația în care, candidatul scrie numărul itemului însoțit de mai multe litere și nu de o singură literă, așa cum prevede cerința, se acordă 0 puncte. Subiectul A - 30 de puncte 8. c; (10x3p)

Itemii de la 1 la 10 se referă la compuși organici ale căror formule de structură, notate cu litere de la (A) la (F), sunt prezentate mai jos: (A) CH₃–CH(CH₃)–CH₃ (B) H₂N–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH(NH₂)–COOH (C) CH₂=CH–CH₃ (D) Proiecția Fischer din figură: CH₂OH

      │

C=O

      │

HO - C - H

      │

H - C - OH

      │

H - C - OH

      │

CH₂OH (E) Inel benzenic cu gruparea –COOH și gruparea –OH pe doi atomi de carbon vecini: o-HO–C₆H₄–COOH. (F) CH₃–CH₂–CH₂–CH₃

Pentru fiecare item de mai jos, notați pe foaia de examen numărul de ordine al itemului însoțit de litera corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect.

Referitor la reacția dintre acidul iodhidric și (C), este adevărat că: a. este o reacție de substituție; b. produsul de reacție prezintă izomerie optică; c. se aplică regula lui Markovnikov; d. se formează 2-iodopropena.

Figura din subiect
Figura din subiect
Arată baremul

Răspuns: c

Pentru itemii acestui subiect, în situația în care, candidatul scrie numărul itemului însoțit de mai multe litere și nu de o singură literă, așa cum prevede cerința, se acordă 0 puncte. Subiectul A 30 de puncte 8. c; (10x3p)

Itemii de la 1 la 10 se referă la compuși organici ale căror formule de structură, notate cu litere de la (A) la (F), sunt prezentate mai jos: (A) CH₃–CH₂–CH₃ (B) H₂N–CH₂–C(=O)–NH–CH(CH(CH₃)₂)–COOH (C) CH₃–CH(OH)–CH₃ (D) HO–CH₂–CH(OH)–CH₂–OH (E) CH₃–CH(NH₂)–COOH (F) Cl–C₆H₅: inel benzenic cu trei legături duble alternante, substituit cu Cl, reprezentat în figura de pe pagina 1. Pentru fiecare item de mai jos, notați pe foaia de examen numărul de ordine al itemului însoțit de litera corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect.

Referitor la reacția de obținere a compusului (C) din propenă, este adevărat că: a. are loc în mediu acid; b. este o reacție de substituție; c. este o reacție de eliminare; d. nu se aplică regula lui Markovnikov.

Pagina din subiect cu figura sau tabelul itemului
Pagina din subiectul oficial.
Arată baremul

Răspuns: a

Pentru itemii acestui subiect, în situația în care, candidatul scrie numărul itemului însoțit de mai multe litere și nu de o singură literă, așa cum prevede cerința, se acordă 0 puncte. Subiectul A - 30 de puncte (10x3p) 8. a;

Itemii de la 1 la 10 se referă la formulele de structură ale unor compuși organici, notate cu litere de la (A) la (F), prezentate mai jos: (A) CH₃–CH(CH₃)–CH₃. (B) Două inele hexagonale condensate, cu o latură comună și cinci legături duble în pozițiile reprezentate în desenul original de la pagina 1. (C) HO–CH₂–CH(NH₂)–COOH. (D) HO–CH₂–CH(OH)–CH₂–OH. (E) CH≡C–CH₃. (F) Un inel benzenic cu grupele –COOH și –OH legate de doi atomi de carbon vecini, conform desenului original de la pagina 1. Pentru fiecare item, notați pe foaia de examen numărul de ordine al itemului însoțit de litera corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect. Date de la pagina 3: Numere atomice: N-7; O-8.

Compusul care are în moleculă 14 electroni neparticipanți la legături chimice, este: a. (A); b. (C); c. (D); d. (F).

Pagina din subiect cu figura sau tabelul itemului
Pagina din subiectul oficial.
Arată baremul

Răspuns: b

Subiectul A: 30 de puncte; (10x3p). 8. b;

Itemii de la 1 la 10 se referă la formulele de structură ale unor compuși organici, notate cu litere de la (A) la (F), prezentate mai jos: (A) inel hexagonal cu trei legături duble alternante, conform desenului de pe pagina 1; (B) CH₃–CH(CH₃)–CH(NH₂)–COOH; (C) inel hexagonal cu trei legături duble alternante, având substituentul –CH(CH₃)–CH₃, conform desenului de pe pagina 1; (D) HO–CH₂–CH(NH₂)–COOH; (E) HC≡CH; (F) CH₃–COOH. Pentru fiecare item, notați pe foaia de examen numărul de ordine al itemului însoțit de litera corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect. Schema de transformări este reprezentată grafic pe pagina 1; condițiile sunt notate deasupra săgeților.

Hidrocarbura (E) participă la reacțiile din schema de transformări: (1) (E) + H₂ ⟶ p, în prezență de Pd/Pb²⁺; (2) (E) + HCl ⟶ m, în prezență de HgCl₂, la 170 °C. Este adevărat că: a. hidrocarbura p are 8 atomi în moleculă; b. în transformarea (1), raportul molar (E) : H₂ este 1 : 2; c. substanța m este un compus cu catenă nesaturată; d. substanța m este un polimer vinilic.

Pagina din subiect cu figura sau tabelul itemului
Pagina din subiectul oficial.
Arată baremul

Răspuns: c

Pentru itemii acestui subiect, în situația în care, candidatul scrie numărul itemului însoțit de mai multe litere și nu de o singură literă, așa cum prevede cerința, se acordă 0 puncte. Subiectul A - 30 de puncte (10x3p) 8. c;

Exersează zilnic cu Academos

Aplicația pentru Evaluarea Națională și Bac. În curând pe:

  • App Store
  • Google Play